Question

某芳香化合物A分子式为C₈H₉Br（核磁共振氢谱显示五种不同信号，其面积之比为2：2：2：2：1），与NaOH的乙醇溶液共热后生成芳香烃B，B可与1molH₂发生侧链上的加成反应得到苯的同系物C，芳香化合物A亦可与NaOH的水溶液共热后得到某醇D，D在一定条件下也可反应得到B．据此完成下列问题：
（1）分别写出由A生成B，由A生成D的化学方程式，并注明反应类型
A生成B

 

A生成D

 

（2）B在一定条件下可发生加聚反应生成重要的高分子化合物E，请写出该反应的化学方程式

 

（3）C的分子式为

 

，C有多种同分异构体，请写出其含苯环的同分异构体的结构简式（不含C本身）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：某芳香化合物A分子式为C₈H₉Br，不饱和度为

2×8+2-9-1

2

=4，侧链不含不饱和键，与NaOH的乙醇溶液共热后生成芳香烃B，发生卤代烃的消去反应，则A含有1个侧链，核磁共振氢谱显示五种不同信号，其面积之比为2：2：2：2：1，则A为，B为，C为，A与氢氧化钠溶液共热得到D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到B，据此解答．

解答： 解：某芳香化合物A分子式为C₈H₉Br，不饱和度为

2×8+2-9-1

2

=4，侧链不含不饱和键，与NaOH的乙醇溶液共热后生成芳香烃B，发生卤代烃的消去反应，则A含有1个侧链，核磁共振氢谱显示五种不同信号，其面积之比为2：2：2：2：1，则A为，B为，C为，A与氢氧化钠溶液共热得到D为，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到B，
（1）A生成B的反应方程式为：，属于消去反应；
A生成D的反应方程式为：，属于取代反应，
故答案为：，消去反应；，取代反应；
（2）在一定条件下可发生加聚反应生成聚苯乙烯，该反应的化学方程式为：，故答案为：；
（3）C为，分子式为C₈H₁₀，C有多种同分异构体，其含苯环的同分异构体的结构简式（不含C本身）为，
故答案为：C₈H₁₀；．

点评：本题考查有机物推断，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对基础知识的理解掌握．