Question

18．E是一种重要的药物中间体，合成E和高分子树脂N的路线如图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为醛基；F→G的反应类型为加成反应
（2）E的结构简式为
（3）C的同系物X（分子组成为C₉H₁₀O₃）有多种同分异构体，请写出符合下列条件的X的同分异构体Y的结构简式
a．Y能与银氨溶液发生反应
b．Y能与FeCl₃发生显色反应
c．1mol Y消耗2mol NaOH
d．Y的分子结构中有4种环境不同的氢原子
（4）写出M→N反应的化学方程式
（5）已知碳碳双键能被O₂氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化）
（6）已知：$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}COCl}$ ，CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ 
请写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成 单体的路线流程图（无机试剂任选）
合成流程路线图示例如下CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 苯丙醛和甲醛发生反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：；F和溴发生加成反应生成G，G的结构简式为：；G被氧气氧化生成H，则H为：；H和锌发生反应生成M，M能发生加聚反应生成N，根据H和锌反应的生成物知，M的结构简式为：，N的结构简式为：；苯丙醛和三氯乙酸反应生成B，根据题给信息反应原理可知B的结构简式为：；B生成C，结合题给信息知，C的结构简式为：，C和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，据此进行解答．

解答 解：苯丙醛和甲醛发生反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为：；F和溴发生加成反应生成G，G的结构简式为：；G被氧气氧化生成H，则H为：；H和锌发生反应生成M，M能发生加聚反应生成N，根据H和锌反应的生成物知，M的结构简式为：，N的结构简式为：；苯丙醛和三氯乙酸反应生成B，根据题给信息反应原理可知B的结构简式为：；B生成C，结合题给信息知，C的结构简式为：，C和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，
（1）A是苯丙醛，则A中含氧官能团的名称为醛基；F的结构简式为，F和溴发生加成反应生成G，
故答案为：醛基；加成反应；
（2）通过以上分析知，E的结构简式为：，

故答案为：；
（3）C的同系物X（分子组成为C₉H₁₀O₃）有多种同分异构体：a．Y能与银氨溶液发生反应，其分子中含有醛基；
b．Y能与FeCl₃发生显色反应，其分子中含有酚羟基；
c．1mol Y消耗2mol NaOH，X分子中含有3个O，其中1个为醛基中的O，则还应该含有两个酚羟基；
d．Y的分子结构中有4种环境不同的氢原子，则X具有对称结构；
根据分析可知，满足条件的X的结构简式为：，
故答案为：；
（4）在一定条件下M发生加聚反应生成N，反应方程式为：，
故答案为：；

（5）已知碳碳双键能被O₂氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化），
故答案为：防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化）；
（6）采用逆推法，要合成，则要得到，结合，则要得到，则需将加氢得到即可，所以先将CH₃CH₂COOH转化成CH₃CH₂COCl，再与苯发生信息反应，则该合成的流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成，题目难度较大，根据有机物的官能团及其性质结合题给信息进行分析推断，注意有机物的断键和成键方式，试题充分培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．