题目内容

14.已知:
$→_{②酸化}^{①KMnO_{4}/OH-}$(R、R′可表示烃基或官能团)A可发生如下转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去):

(1)F分子中无甲基,已知1mol F与足量金属钠作用产生H222.4L(标准状况下),则F的结构简式是HOCH2CH2OH,名称是乙二醇.
(2)G与F的相对分子质量之差为4,则G具有的性质是ac(填字母).
a.可与银氨溶液反应       b.可与乙酸发生酯化反应
c.可与氢气发生加成反应   d.1mol G最多可与2mol新制的Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3溶液发生反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色,则D-→E反应的化学方程式是$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCOOH+H2O,其反应类型是消去反应.
(4)H为B的同分异构体,且所含官能团与B相同,则H的结构简式可能是:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH.

分析 A在酸性条件下水解得到B与F,则A中含有酯基,F分子中无甲基,且1mol F与足量金属钠作用产生22.4L H2,即1molH2,说明F中很有2个-OH,结合F的分子式C2H6O2,可知F为HOCH2CH2OH,G与F的相对分子质量之差为4,F发生催化氧化生成G为OHC-CHO.结合A的分子式,可知B的分子式为C4H6O2,B发生信息中氧化反应生成C,C与氢气发生加成反应生成D,而D能与NaHCO3溶液发生反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,则D中羧基、羟基连接同一碳原子上,可知B为,则A为,C为,C与氢气发生加成反应生成D为,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=CHCOOH.

解答 解:A在酸性条件下水解得到B与F,则A中含有酯基,F分子中无甲基,且1mol F与足量金属钠作用产生22.4L H2,即1molH2,说明F中很有2个-OH,结合F的分子式C2H6O2,可知F为HOCH2CH2OH,G与F的相对分子质量之差为4,F发生催化氧化生成G为OHC-CHO.结合A的分子式,可知B的分子式为C4H6O2,B发生信息中氧化反应生成C,C与氢气发生加成反应生成D,而D能与NaHCO3溶液发生反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,则D中羧基、羟基连接同一碳原子上,可知B为,则A为,C为,C与氢气发生加成反应生成D为,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=CHCOOH.
(1)由上述分析可知,F的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇,
故答案为:HOCH2CH2OH;乙二醇;
(2)G应为OHC-CHO,含有-CHO,能与银氨溶液反应,可发生加成反应,不能发生酯化反应,因含有2个-CHO,则1molG最多可与4mol新制Cu(OH)2发生反应,
故答案为:ac;
(3)D应为,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=CHCOOH,反应的方程式为:$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCOOH+H2O,
故答案为:$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCOOH+H2O;消去;
(4)B为,H与B互为同分异构体,且所含官能团与B相同,符合条件的结构简式为:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,
故答案为:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH.

点评 本题考查有机物的推断,判断物质含有官能团采取正逆推法相结合进行推断,侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用,熟练掌握官能团的性质与转化.

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