题目内容
水杨酸已脂分子式为C13H18O3，具有花果香味，用作化妆品香料的定香剂，也用做烟草香精，它的一种同分异构体A，具有如下转化关系
已知；
①C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，且1mol和足量金属Na反应能产生0.5mol的H2，
②F中除了含有1个苯环外，还有一个五元环．
（1）写出B的结构简式 写出G含有的官能团的名称 ．
（2）写出A和NaOH溶液反应的化学方程式 ；写出E发生银镜反应的化学方程式 ．
（3）B生成F的反应类型是 C生成D的反应类型是 ．
（4）化合物B有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式
a、属于芳香族化合物
b、酸性条件下能发生水解反应，且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种
c、1mol该有机物最多可能消耗3molNaOH．
已知；
①C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，且1mol和足量金属Na反应能产生0.5mol的H2，
②F中除了含有1个苯环外，还有一个五元环．
（1）写出B的结构简式
（2）写出A和NaOH溶液反应的化学方程式
（3）B生成F的反应类型是
（4）化合物B有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式
a、属于芳香族化合物
b、酸性条件下能发生水解反应，且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种
c、1mol该有机物最多可能消耗3molNaOH．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A水解酸化得到B与C，应是酯的水解反应，D与氢气发生加成反应得到2-甲基丁烷，C在浓硫酸作用下生成D，应是发生消去反应，C发生催化氧化反应生成E，E能发生银镜反应，故C为醇，且C中羟基相连的碳原子上有2个H原子，1molC和足量金属Na反应能产生0.5mol的H2，结合A、B分子式可知，C含有1个-OH，C、D、E与2-甲基丁烷的碳骨架相同，且C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，可推知C为CH3CH2CH（CH3）CH2OH，E为CH3CH2CH（CH3）CHO，D为CH3CH2C（CH3）=CH2．B分子中含有一个-COOH，且还能发生催化氧化反应，故B中含有羟基，其羟基相连的碳原子上有2个H原子，F中除了含有1个苯环外，还有一个五元环，可推知B含有苯环，应是B发生酯化反应形成环酯，B的饱和度为5，故B中侧链为-COOH、-CH2OH，且处于相邻位置，故B为
，则G为
，F
，A为
，据此解答．
，则G为，F，A为，据此解答．解答：
解：A水解酸化得到B与C，应是酯的水解反应，D与氢气发生加成反应得到2-甲基丁烷，C在浓硫酸作用下生成D，应是发生消去反应，C发生催化氧化反应生成E，E能发生银镜反应，故C为醇，且C中羟基相连的碳原子上有2个H原子，1molC和足量金属Na反应能产生0.5mol的H2，结合A、B分子式可知，C含有1个-OH，C、D、E与2-甲基丁烷的碳骨架相同，且C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，可推知C为CH3CH2CH（CH3）CH2OH，E为CH3CH2CH（CH3）CHO，D为CH3CH2C（CH3）=CH2．B分子中含有一个-COOH，且还能发生催化氧化反应，故B中含有羟基，其羟基相连的碳原子上有2个H原子，F中除了含有1个苯环外，还有一个五元环，可推知B含有苯环，应是B发生酯化反应形成环酯，B的饱和度为5，故B中侧链为-COOH、-CH2OH，且处于相邻位置，故B为，则G为，F，A为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为，G为，含有的官能团为：羧基、醛基，故答案为：；羧基、醛基；
（2）A和NaOH溶液反应的化学方程式为：
E发生银镜反应的化学方程式：CH3CH2CH（CH3）CHO+2[Ag（NH4）2]OH
CH3CH2CH（CH3）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：；
CH3CH2CH（CH3）CHO+2[Ag（NH4）2]OH
CH3CH2CH（CH3）COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（3）B生成F的反应类型是：酯化反应；C生成D的反应类型是：消去反应，故答案为：酯化反应；消去反应；
（4）化合物B（）有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体：
a、属于芳香族化合物，b、酸性条件下能发生水解反应，含有酯基，c、1mol该有机物最多可能消耗3molNaOH，应含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基，其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种，该产物中可以是2个-OH处于邻位，或者甲基处于2个-OH之间，或者2个-OH、1个甲基处于间位位置，故符合条件的同分异构体为
，
故答案为：（任意2个）．
，则G为，F，A为，（1）由上述分析可知，B的结构简式为
，G为，含有的官能团为：羧基、醛基，故答案为：；羧基、醛基；（2）A和NaOH溶液反应的化学方程式为：
E发生银镜反应的化学方程式：CH3CH2CH（CH3）CHO+2[Ag（NH4）2]OH
| △ |
| 水溶 |
故答案为：
；CH3CH2CH（CH3）CHO+2[Ag（NH4）2]OH
| △ |
| 水溶 |
（3）B生成F的反应类型是：酯化反应；C生成D的反应类型是：消去反应，故答案为：酯化反应；消去反应；
（4）化合物B（
）有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体：a、属于芳香族化合物，b、酸性条件下能发生水解反应，含有酯基，c、1mol该有机物最多可能消耗3molNaOH，应含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基，其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种，该产物中可以是2个-OH处于邻位，或者甲基处于2个-OH之间，或者2个-OH、1个甲基处于间位位置，故符合条件的同分异构体为
，故答案为：
（任意2个）．
点评：本题考查有机物推断，掌握官能团的性质与转化是关键，需要学生综合分析确定物质含有的官能团及结构特点进行推断，侧重考查学生分析推理能力与对知识的迁移运用，难度中等．
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