Question

【题目】白头翁素衍生物H是一种具有抗菌作用的化合物，实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:i.RCH2BrR-CH=CH-R

ii.2R-CH=CH-R'(以上R、R'代表氢或烃基等)

(1)A的化学名称是_____________。C中所含官能团的名称为_______________。

(2)试剂a是____________________，G生成H的反应类型是_____________________。

(3)由F生成G的化学方程式是_______________________________。

(4)D的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体结构);

①苯环上只有两个取代基

②能使溴的四氯化碳溶液褪色

③既能发生银镜反应又能发生水解反应且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱为五组峰的有机物的结构简式为_________________________。

(5)以乙醇为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_________________(用简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer 1

【答案】 2一甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸) 酯基、溴原子 HCHO(甲醛) 加成反应 9

【解析】(1)由有机物B的结构看出，有机物A为邻甲基苯甲酸；有机物B与甲醇发生酯化反应生成芳香溴代酯，因此C中所含官能团的名称为酯基、溴原子；正确答案：2一甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)； 酯基、溴原子。

(2)，根据信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，可知是从有机物D的结构看出，有机物C与甲醛发生反应生成了，试剂a是甲醛；有机物G为，根据信息ii.2R-CH=CH-R'可知，G生成H的反应类型是加成反应；正确答案：HCHO(甲醛)；加成反应。

(3)在氢氧化钠的醇溶液中加热，有机物F发生消去反应生成有机物，由F生成G的化学方程式是；正确答案：。

(4)D的分子式为C10H10O2，满足下列条件①苯环上只有两个取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③既能发生银镜反应又能发生水解反应且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，一定含有甲酸酚酯；苯环连有（1个HCOO-、 1个CH2=CH-CH2-），这样的结构有邻间对三种；苯环连有(1个HCOO- 、1个CH3CH=CH-)，这样的结构有邻间对三种；苯环连有(1个HCOO-、 1个CH2=C(CH3)-)，这样的结构有有邻间对三种；共计有9种；其中核磁共振氢谱为五组峰的有机物的结构简式为；正确答案：9；。

(5)制备的有机物，所以一定要利用信息ii.2R-CH=CH-R'，制备出含有碳碳双键的烯烃；因此利用乙醇氧化制乙醛，乙醇与氢溴酸反应制溴代烃，根据信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，制备出2-丁烯，然后根据信息ii就可以制备出目标产物；具体流程如下：；正确答案：。