Question

20．可降解聚合物G由芳香烃A通过如下途径制备，质谱法测定A相对分子质量为102．
已知①B为高分子化合物，D的化学式为C₈H₁₀O₂
②
③碳碳双键的碳上连有羟基的有机物不稳定

（1）对于高分子G的说法不正确的是CD
A．1mol G最多能与2n mol NaOH反应
B．一定条件下能发生取代与加成反应
C．碱性条件下充分降解，F为其中一种产物
D．（C₉H₈O₃）_n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
（2）A的分子式为C₈H₆，
（3）写出C→D的化学方程式+2H₂$\stackrel{一定条件}{→}$．
（4）写出B的结构简式，
（5）以苯和乙烯为原料可合成D，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH₃CHO $→_{催化剂/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸/△}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A相对分子质量为102，分子中C原子最大数目=$\frac{102}{12}$=8…6，可推知A的分子式为C₈H₆，且A是芳香烃，故A的结构简式为，A与氢气发生加成反应生成E为，E发生氧化反应得到F，F与X反应得到G，结合F、G的结构可知X为CO₂．A转化得到B为高分子化合物，B发生信息中氧化反应得到C，则B为，C为，C转化得到D，而D的化学式为C₈H₁₀O₂，应是C与氢气发生加成反应，可知D为，据此解答．

解答 解：A相对分子质量为102，分子中C原子最大数目=$\frac{102}{12}$=8…6，可推知A的分子式为C₈H₆，且A是芳香烃，故A的结构简式为，A与氢气发生加成反应生成E为，E发生氧化反应得到F，F与X反应得到G，结合F、G的结构可知X为CO₂．A转化得到B为高分子化合物，B发生信息中氧化反应得到C，则B为，C为，C转化得到D，而D的化学式为C₈H₁₀O₂，应是C与氢气发生加反应，可知D为，
（1）A．G水解得到碳酸与氢氧化钠反应，故1molG最多能与2n mol NaOH反应，故A正确；
B．G中含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，水解反应属于取代反应，故B正确；C．碱性条件下充分降解，会得到，再发生脱水反应可以得到F，故C错误；
D、（C₉H₈O₃）_n既是高分子G的化学式，其链节是，故D错误，
故答案为：CD；
（2）由上述分析可知，A的分子式为C₈H₆，
故答案为：C₈H₆；
（3）C→D的化学方程式为：+2H₂$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：+2H₂$\stackrel{一定条件}{→}$；
（4）由上述分析可知，B的结构简式为：，
故答案为：；
（5）以苯和乙烯为原料合成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，计算推断A的结构简式，再结合转化关系中分子式与结构进行推断，需要对给予想休息进行利用，较好的考查学生阅读获取信息能力、推理能力，难度中等．