Question

13．工业上可由A和环己烯（）为原料合成某重要的有机物X、Y，路线如下（部分反应条件略）：

已知：i．X的结构简式是

ⅱ．
ⅲ．
（1）B中含氧官能团的名称是羟基和醛基．
（2）A的结构简式是CH₃CHO．
（3）任选1种具有反式结构的C的同系物，用结构简式表示其反式结构．
（4）反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是③④．
（5）G→H的化学方程式是．
（6）E的结构简式是（HOCH₂）₃C-CHO．

Answer 1

分析 根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH₂=CHCOOH，F为C（CH₂OH）₄，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH₃CHO，E为（CH₂OH）₃CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH₂CH₂CHO，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCHO，C发生氧化反应得D，环已烯与溴化氢加成得G为1-溴环已烷，G发生碱性水解得H为环已醇，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为，据此分析解答．

解答 解：根据X的结构简式和D的分子式可知，D为CH₂=CHCOOH，F为C（CH₂OH）₄，根据转化关系A发生信息Ⅱ中的反应生成E，E发生加成反应生成F，所以A为CH₃CHO，E为（CH₂OH）₃CCHO，根据D的结构简式可逆推得A与甲醛发生信息Ⅱ中的反应生成B为HOCH₂CH₂CHO，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCHO，C发生氧化反应得D，环已烯与溴化氢加成得G为1-溴环已烷，G发生碱性水解得H为环已醇，环已醇发生氧化反应得环已酮，根据Y的分子式可知，环已酮与F发生信息Ⅲ中的反应得Y为，
（1）B为HOCH₂CH₂CHO，B中官能团是羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A的结构简式为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（3）任选1种具有反式结构的C的同系物，其反式结构为，故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，①为加成反应，③、④也为加成反应，所以反应②、③、④、⑤中与反应①的类型相同的是 ③、④，
故答案为：③、④；
（5）该反应方程式为，故答案为：；
（6）E的结构简式为 （HOCH₂）₃C-CHO，故答案为：（HOCH₂）₃C-CHO．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据某些物质结构简式或分子式、反应条件结合题给信息采用知识迁移的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度不大．