Question

某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g．
（1）求该有机物的分子式为

 

．
（2）实践中可根据核磁共振氢谱（PMR）上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构．此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3：1：1   ②1：1：2：6  ③3：2   ④3：2：2：2：1，请分别推断出其对应的结构：
①

 

；②

 

；
③

 

； ④

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：浓硫酸增重9g为H₂O的质量，其物质的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，氢氧化钠溶液增重35.2g为CO₂的质量，其物质的量=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，则侧链为烷基，其核磁共振氢谱峰强度有四种：
①为3：1：1，则分子种有3种H原子，H原子数目分别为6、2、2，故应含有2个甲基，且为邻位；
②为1：1：2：6，则分子中有4种H原子，H原子数目分别为1、1、2、6，应含有2个甲基，且为间位；
③为3：2，则分子中有2种H原子，H原子数目分别为6、4，应含有2个甲基，且为对位；
④为3：2：2：2：1，则分子种有5种H原子，H原子数目分别为3、2、2、2、1，故应含有1个甲基，故侧链为乙基．

解答： 解：（1）浓硫酸增重9g为H₂O的质量，其物质的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，则n（H）=2×0.5mol=1mol，氢氧化钠溶液增重35.2g为CO₂的质量，其物质的量=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，则n（C）=0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，分子式为C₈H₁₀，故答案为：C₈H₁₀；
（2）分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，则侧链为烷基，其核磁共振氢谱峰强度有四种：
①为3：1：1，则分子种有3种H原子，H原子数目分别为6、2、2，故应含有2个甲基，且为邻位，结构简式为：，故答案为：；
②为1：1：2：6，则分子中有4种H原子，H原子数目分别为1、1、2、6，应含有2个甲基，且为间位，结构简式为：，故答案为：；
③为3：2，则分子中有2种H原子，H原子数目分别为6、4，应含有2个甲基，且为对位，结构简式为：，故答案为：；
④为3：2：2：2：1，则分子种有5种H原子，H原子数目分别为3、2、2、2、1，故应含有1个甲基，故侧链为乙基，结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体书写等，题目难度中等，注意根据燃烧法利用原子守恒确定分子式．