Question

14．有机物A的结构简式为．A可以被新制Cu（OH）₂氧化为B；B能在浓硫酸存在和加热时发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环．回答下列问题：
（1）下列关于A的说法不正确的是D．
A．在一定条件下，1molA最多可以和4molH₂发生加成反应
B．A不能使FeCl₃溶液显紫色、也不能发生小区反应
C．A分子中所有碳原子可能共平面
D．A可以发生缩聚反应形成高分子化合物
（2）C的结构简式为．
（3）A与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）A的同分异构体甚多，同时符合下列条件的A的同分异构体有5种：
①含有苯环，且苯环上有两个取代基团；②可发生水解反应；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 根据题意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B为；B能在浓硫酸存在和加热时发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环，所以C为，据此答题．

解答 解：根据题意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B为；B能在浓硫酸存在和加热时发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环，所以C为，
（1）A的结构简式为，
A．在一定条件下，A中的苯环与醛基都能与氢气加成，所以1molA最多可以和4molH₂发生加成反应，故A正确；
B．A中没有酚羟基，所以A不能使FeCl₃溶液显紫色，A中羟基邻位碳上没有氢原子，所以也不能发生消去反应，故B正确；
C．根据苯环上所有原子都可以共面，单键可以旋转可知，A分子中所有碳原子可能共平面，故C正确；
D．A中只有醛基和羟基，不能发生缩聚反应形成高分子化合物，故D错误；
故选D；
（2）根据上面的分析可知，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）根据条件①含有苯环，且苯环上有两个取代基团；②可发生水解反应，则说明有酯基；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团，所以符合条件的A的同分异构体的结构为苯环对位上连有-OOCH、-CH₂CH₃，或-OOCCH₃、-CH₃，或-CH₂OOCH、-CH₃，或-COOCH₃、-CH₃，或为苯环上连有三个处于间位的基团-OOCH、-CH₃、-CH₃，所以共有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，本题注意有条件的同分异构体的书写方法，这是易错点．