Question

16．已知：
+CH₂═CH-M$→_{碱}^{Pb}$═CH-M+HX（X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等）

由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：


回答下列问题：
（1）写出C中含官能团的名称：酯基F→G的反应类型是酯化反应（取代反应）
（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）D的结构简式为
（4）已知：$→_{Pd}^{CO}$（R，R′为烃基），试写出以苯和丙烯（CH₂═CH-CH₃）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选），合成路线流程示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应生成B，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，C的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E的反应与题中信息的反应类似，为取代反应，所以D为，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为，F→G发生酯化反应，与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，以苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）为原料，合成，可以用苯生成氯苯，再发生题中信息中的反应，得产物再与水加成，然后与CO、Pb反应生成产物．

解答 解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应生成B，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，C的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E的反应与题中信息的反应类似，为取代反应，所以D为，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为，F→G发生酯化反应，
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），
故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
（2）A和银氨溶液反应的化学方程式为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）根据上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH₂═CHCH₃反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系，有机合成为本题的难点．