Question

【题目】姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：

①1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。

②

③

(R1、R2、R3为烃基或氢原子)

请回答：

(1)B→C的反应类型是__________，写出反应的化学方程式______________________。

(2)C→D反应的化学方程式是_______________________________________________。

(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是__________。

已知E→G的反应类型是加成反应，写出反应的化学方程式_____________________。

(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是__________。

a. 香兰醛能与NaHCO3溶液反应

b. 香兰醛能与浓溴水发生取代反应

c. 1 mol香兰醛最多能与3 mol H2发生加成反应

(5)写出所有符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式___________________。

①苯环上的一硝基取代物有2种

②遇Fe3+显紫色

③含有结构

(6)姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是__________。

(7)1，3—丙二醇是重要的化工物质，请设计由甲醇和乙醇(其他无机试剂任选)合成它的流程图，合成路线流程图示例如下：__________________________________

CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】取代反应 BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O 醛基、羧基 ac 、、、

【解析】

乙烯和溴发生加成反应生成B为,消耗,则G含有1个,最多能消耗,则G还含有2个,消耗,结合H的结构可以知道,G中应含有1个酚羟基,可推知G的结构简式为,F为,对比G的结构、E的分子式,可以知道E为,则B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为,D为,D中部分醛基被氧化生成E,J在一定条件下发生信息②中脱羧反应生成K（香兰醛）为,结合信息及姜黄素的分子式,可以知道姜黄素的结构简式为:,据此解答。

（1）由题意分析可知：B为，C为，所以B→C的反应是BrCH2-CH2Br在碱性条件下的取代反应，方程式为BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr；

本题答案为：取代反应， BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr。

（2）由分析可知D为，所以C→D反应的化学方程式是HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；

本题答案为：HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

（3）由题意和上述分析知E为，所以含有的官能团为醛基、羧基；E→G的反应类型是加成反应，反应的化学方程式为；

本题答案为：醛基、羧基。。

（4）香兰醛为，

a.香兰醛中不含羧基,所以不能与溶液反应,故错误；

b.香兰醛含有酚羟基，且连接苯环的酚羟基邻位有氢原子,所以能与浓溴水发生发生取代反应,故正确；

c.苯环和醛基都能与氢气发生加成反应,则香兰醛最多能与发生加成反应,故错误；

本题答案为：a c。

（5）满足题给条件的香兰醛的同分异构体为：、、、 ；

本题答案为：、、、。

（6）姜黄素的分子是为C21H26O6，含有两个甲基的结构简式为：；

本题答案为：。

（7）由流程图和已知③的提示，可知由甲醇和乙醇合成1，3—丙二醇的流程图为：；

本题答案为：。