Question

【题目】有机物Q是有机合成的重要中间体，制备Q的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）。

回答下列问题：

（1）Y中不含氧的官能团名称为__________，R的名称为_________________________。

（2）加热C脱去CO2生成D，D的结构简式为____________________________。

（3）B+Y→C的反应类型是_______________，Q的分子式为____________________。

（4）A→B的化学方程式为______________________________________________。

（5）同时满足下列条件的Z的同分异构体有_____________种（不包括立体异构）。①能与氯化铁溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠反应；③含―NH2； ④苯环上有处于对位的取代基

（6）已知：―NH2具有强还原性。参照上述合成路线，以为原料（无 机试剂任选），设计制备的合成路线：__________。（格式：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）

Answer 1

【答案】溴原子 1，3-丙二醇 取代反应 C10H11O4N 6

【解析】

由R的分子式、X的结构简式，可推知R为HOCH2CH2CH2OH；加热C脱去CO2生成D，即C中侧链-CH(COOH)2转化为-CH2COOH而得到D，因此D为，结合官能团的结构和性质分析解答(1)~(5)。

(6)由于-NH2具有强还原性，应先引入羧基，再还原硝基得到氨基，因此应先制备结合羟基的引入方法分析解答。

(1)Y()中含有的官能团有-COOH、-Br，其中不含氧的官能团为溴原子；由R的分子式、X的结构简式，可推知R为HOCH2CH2CH2OH，名称为：1，3-丙二醇，故答案为：溴原子；1，3-丙二醇；

(2)加热C脱去CO2生成D，即C中侧链-CH(COOH)2转化为-CH2COOH而得到D，故D的结构简式为：，故答案为：；

(3)对比B、Y、C的结构，可知B中苯环上-OCH3邻位的H原子被换成了-CH(COOH)2生成C，属于取代反应。Q()的分子式为：C10H11O4N，故答案为：取代反应；C10H11O4N；

(4)对比A、B结构，可知A→B是A的氨基中氢原子被取代生成B，同时还生成CH3COOH，反应的方程式为：，故答案为：；

(5)Z为，Z的同分异构体满足：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与碳酸氢钠反应，说明含有-COOH；③含-NH2，④苯环上有处于对位的取代基，该同分异构体中含有3个取代基：-OH、-NH2、-COOH，处于对位的2个取代基有3种组合，另外一个取代基均含有2种位置，故符合条件的共有3×2=6种，故答案为：6；

(6)以为原料制备。氨基可以有硝基还原得到，由于-NH2具有强还原性，应先引入羧基，因此应先制备，再还原硝基得到氨基，在碱性条件下溴原子水解可以引入羟基，再氧化可以引入-COOH，最后与Fe/HCl作用，还原得到氨基，合成路线流程图为：，故答案为：。