Question

13．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种．
②化合物B为一氯代烃，化合物C的分子式为C₅H₈．
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质．
④
⑤R₁CH₂=CH₂$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$R₂R₁COOH+R₂COOH
回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）B到C的反应条件NaOH醇溶液、加热．
（3）由E和F生成G的化学方程式为HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反应类型加成．
（4）由D和H生成PPG的化学方程式为．
（5）写出D的最简同系物和H按1：1反应的产物．
（6）写出G和新制的氢氧化铜溶液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，结构为；A发生光照下取代反应生成B，化合物B为一氯代烃，B为；
C分子式为C₅H₈，B发生消去反应生成C，所以C为，
C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH₃CHO，
由信息④可知E与F反应生成G为OHCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为70，其一氯代物只有一种，$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，结构为；A发生光照下取代反应生成B，化合物B为一氯代烃，B为；
C分子式为C₅H₈，B发生消去反应生成C，所以C为，
C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH₃CHO，
由信息④可知E与F反应生成G为OHCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），
（1）A的结构简式为，故答案为：；
（2）B到C为卤代烃的消去反应，需要的反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（3）由E和F生成G的化学方程式为HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反应类型是加成反应，故答案为：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO；加成；
（4）由D和H生成PPG的化学方程式为，
故答案为：；

（5）D的最简同系物和H按1：1反应的产物，
故答案为：；
（6）G为OHCH₂CH₂CHO，G和新制的氢氧化铜溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及信息综合应用能力，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，注意发生水解反应时生成水的计量数，题目难度中等．