题目内容

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水.
②C不能发生银镜反应.
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢.

⑤RCOCH3+RˊCHO
一定条件
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
 

(2)由B生成C的化学方程式为
 

(3)E的分子式为
 
,由E生成F的反应类型为
 

(4)G的结构简式为
 

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水,72g水的物质的量=
72g
18g/mol
=4mol,所以1个A分子中含有8个氢原子,A能和水发生加成反应,则A中含有碳碳双键,B中含有羟基,B被氧化后生成C,C不能发生银镜反应,则C中不含醛基,则C中含有羰基,结合A的相对分子质量知,A是苯乙烯,B的结构简式为:,C的结构简式为:
D能发生银镜反应说明D中含有醛基,可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基,核磁共振氢谱显示有4种氢,说明D含有四种类型的氢原子,结合D的分子式知,D是对羟基苯甲醛,D和氢氧化钠溶液反应生成E,E的结构简式为:和碘烷反应生成F,F的结构简式为:,C和F反应生成G,结合题给信息知,G的结构简式为:
解答: 解:芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水,72g水的物质的量=
72g
18g/mol
=4mol,所以1个A分子中含有8个氢原子,A能和水发生加成反应,则A中含有碳碳双键,B中含有羟基,B被氧化后生成C,C不能发生银镜反应,则C中不含醛基,则C中含有羰基,结合A的相对分子质量知,A是苯乙烯,B的结构简式为:,C的结构简式为:
D能发生银镜反应说明D中含有醛基,可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基,核磁共振氢谱显示有4种氢,说明D含有四种类型的氢原子,结合D的分子式知,D是对羟基苯甲醛,D和氢氧化钠溶液反应生成E,E的结构简式为:和碘烷反应生成F,F的结构简式为:,C和F反应生成G,结合题给信息知,G的结构简式为:
(1)通过以上分析知,A是苯乙烯,故答案为:苯乙烯;
(2)在加热、铜作催化剂条件下,B被氧气氧化生成C,反应方程式为:
故答案为:
(3)通过以上分析知,E的分子式为:C7H5O2Na,E发生取代反应生成F,故答案为:C7H5O2Na;取代反应;
(4)通过以上分析知,G的结构简式为:
故答案为:
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明H中含有苯环、醛基和酯基,所以H是甲酸苯酯,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,明确有机物反应时断键方式及官能团的性质是解本题关键,注意结合题给信息进行分析解答,难度中等.
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