题目内容

常见的有机化合物A(C6H6O)是重要的化工原料,在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F,合成路线如下:

已知:BAD的结构简式为:

F的结构简式为:

试回答:
(1)推测B的核磁共振氢谱中显示有
 
个吸收峰峰.写出W→BAD的反应类型
 

(2)等物质的量的A与HCHO在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物.请写出该反应的化学方程式
 

(3)C→D的过程中可能有另一种产物D1,请写出在加热条件下D1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:
 

(4)写出X的结构简式
 
.聚芳酯(PAR)是指分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用.X与间苯二甲酰氯()发生缩聚反应生成一种聚芳酯和氯化氢,写出该聚芳酯的结构简式
 

(5)Y是比W多一个碳原子的同系物,Y的同分异构体有多种,请在短线上将其中满足下列条件的Y的所有同分异构体补充完整:苯环上有两个间位取代基,其中一个含有羟基,且属于酯类.
 
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,结合F的结构可知,E发生酯化反应生成F,E的结构简式为,则D的结构简式为.A和氢氧化钠反应生成G为,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为
解答: 解:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,结合F的结构可知,E发生酯化反应生成F,E的结构简式为,则D的结构简式为.A和氢氧化钠反应生成G为,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为
(1)B分子中含有5种化学环境不同的氢原子,其核磁共振氢谱有5个吸收峰,对比W、BAD结构可知W→BAD的反应类型为取代反应,故答案为:5;取代反应;
(2)等物质的量的A(苯酚)与HCHO在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂,该反应的化学方程式为:
故答案为:
(3)C→D的过程中可能有另一种产物D1,D1的结构简式为,D1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:
故答案为:
(4)由上述分析可知,X的结构简式为,X与间苯二甲酰氯()发生缩聚反应生成一种聚芳酯和氯化氢,属于取代反应,该聚芳酯的结构简式为:
故答案为:
(5)Y是比W()多一个碳原子的同系物,Y的同分异构体有多种,其中满足下列条件的Y的同分异构体:苯环上有两个间位取代基,其中一个含有羟基,且属于酯类,其中一种为,变换酯基,可得其它同分异构体为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,根据有机物的进行进行分析解答,采用正、逆推法进行推断,注意把握有机物官能团的性质和变化,较好的考查学生分析推理与知识迁移应用,难度中等.
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