Question

3．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106．
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反应类型为消去反应
（2）D的化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：+HNO₃$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（3）G的结构简式为
（4）B中含有的官能团名称是碳碳双键． 若C能发生银镜反应，且1molB同样可以生成2molC，写出满足此条件的B的结构简式：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃．
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺．

反应条件1所选择的试剂为浓硝酸、浓硫酸；反应条件2所选择的试剂为铁粉/盐酸；I的结构简式为．

Answer 1

分析 A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂；D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，据此分析解答．

解答 解：A的分子式为C₆H₁₃Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C为（CH₃）₂C=O，逆推可知A为（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH₂CH₃，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH₂，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，
（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，该反应为消去反应，
故答案为：C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去；
（2）D为，其名称是乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为+HNO₃ $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：乙苯；+HNO₃ $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）通过以上分析知，G结构简式为，
故答案为：；
（4）B为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其官能团名称是碳碳双键；
若C能发生银镜反应，且1molB同样可以生成2molC，则满足此条件的B的结构简式：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，
故答案为：碳碳双键；CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃；
（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH₃）₂C=O反应得到，最后加成反应还原得到，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息加工、运用能力，根据反应条件、某些物质分子式结合题给信息进行推断，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．