Question

20．有机物分子中，凡与官能团相连的碳原子称为α-碳原子，与α-碳原子相连的氢原子称为α-氢原子．在稀碱下，含有α氢原子的醛（或酮）能与另一醛分子（或酮）发生反应．其实质是一个α-氢原子加在另一个醛（或酮）的羧基的氧原子上，其余部分加在羧基的碳原子上生产羟醛．例如：

羟醛不稳定，受热时即可脱水生成烯醛．

请用已学过的知识和上述信息回答下列问题：
（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的，试根据A的结构简式写出B、C的结构简式：


（2）利用有关物质可合成肉桂醛（）和丁醇．请在下列合成线路的方框中填上有关物质的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据题中的信息可知，A由B、C发生加成反应得到，反应的原理是一个醛的α-H与另一个分子中的碳氧双键发生加成得羟基醛，根据A的结构简式可知，B、C为CH₃COCH₃、CH₃CHO，据此答题；
（2）根据题中的各物质转化关系，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A发生氧化反应得B为CH₃CHO，由碱性水解得F为，F氧化得G为，G与B发生题中信息中的加成反应得H为，H发生消去反应得，B发生题中信息中的反应生成C为CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加热生成D为CH₃CH=CHCHO，D与氢气发生加成反应得E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，据此答题；

解答 解：（1）根据题中的信息可知，A由B、C发生加成反应得到，反应的原理是一个醛的α-H与另一个分子中的碳氧双键发生加成得羟基醛，根据A的结构简式可知，B、C为CH₃COCH₃、CH₃CHO，
故答案为：CH₃COCH₃、CH₃CHO；
（2）根据题中的各物质转化关系，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A发生氧化反应得B为CH₃CHO，由碱性水解得F为，F氧化得G为，G与B发生题中信息中的加成反应得H为，H发生消去反应得，B发生题中信息中的反应生成C为CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加热生成D为CH₃CH=CHCHO，D与氢气发生加成反应得E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，C为CH₃CH（OH）CH₂CHO，D为CH₃CH=CHCHO，E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F为，G为，H为．

点评 本题考查有机物的推断，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，信息中醛的加成反应为解答的难点，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．