题目内容

3．已知化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于水，并可以发生如图：图所示的变化：
已知：C物质的一氯代物D只有两种同分异构体．请回答：
（1）A分子中含有的官能团的名称碳碳双键、酯基．
（2）①②④⑤反应中属于取代反应的有②⑤（填序号）．
（3）写出②的反应方程式CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH．
（4）写出一种下列要求的物质的同分异构体的结构简式
①C的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应HCOOCH2CH3
②C的同分异构体中属于醇且能发生银镜反应CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO．
（5）简述验证D中含有氯元素的方法取少量D向其中加入氢氧化钠溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，证明D中含有氯元素．
（6）7.2gB与足量的碳酸氢钠溶液反应，标准状况下生成二氧化碳的体积为2.24L．

分析 化合物A的分子式为C4H6O2，其中不饱和度为2，根据题中框图可知，A能生成甲醇和B，则A中有酯基，另外还有一个碳碳双键，且B中有3个碳原子，根据B→C的条件，可知，B中有碳碳双键，根据反应③，可知，B中有羧基，C物质的一氯代物D只有两种同分异构体，所以C的结构为CH3CH2COOH，由此可推断，B为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOONa，A为CH2=CHCOOCH3，A发生加聚反应得X，A发生水解（取代）反应得B，B发生中和反应得E，B发生加成反应得C，C发生取代反应生成D，据此答题．

解答 解：化合物A的分子式为C4H6O2，其中不饱和度为2，根据题中框图可知，A能生成甲醇和B，则A中有酯基，另外还有一个碳碳双键，且B中有3个碳原子，根据B→C的条件，可知，B中有碳碳双键，根据反应③，可知，B中有羧基，C物质的一氯代物D只有两种同分异构体，所以C的结构为CH3CH2COOH，由此可推断，B为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOONa，A为CH2=CHCOOCH3，A发生加聚反应得X，A发生水解（取代）反应得B，B发生中和反应得E，B发生加成反应得C，C发生取代反应生成D，
（1）根据上面的分析可知，A为CH2=CHCOOCH3，A分子中含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；
（2）根据上面的分析可知，①②④⑤反应中属于取代反应的有②⑤，故答案为：②⑤；
（3）反应②的反应方程式为CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH，故答案为：CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH；
（4）①C的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应即为甲酸酯，它的结构简式为HCOOCH2CH3，故答案为：HCOOCH2CH3；
②C的同分异构体中属于醇且能发生银镜反应的为CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO，故答案为：CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO；
（5）D为C的一氯代物，验证D中含有氯元素的方法为取少量D向其中加入氢氧化钠溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，证明D中含有氯元素，
故答案为：取少量D向其中加入氢氧化钠溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，证明D中含有氯元素；
（6）B为CH2=CHCOOH，其摩尔质量为72g/mol，7.2gB即0.1mol与足量的碳酸氢钠溶液反应，标准状况下生成二氧化碳的体积为0.1×22.4L=2.24L，故答案为：2.24．

点评 本题考查有机物的推断，有机物的分子式官能团之间的转化为解答该题的突破口，利用官能团的变化进行推断，题目难度中等．

练习册系列答案
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