Question

19．分子式为C₅H₁₀O₃的有机物与NaHCO₃溶液反应时，生成C₅H₉O₃Na；而与金属钠反应时生成C₅H₈O₃Na₂．则该有机物的同分异构体的种类（不考虑立体异构）有（　　）

• A． 11种
• B． 12种
• C． 13种
• D． 14种

Answer 1

分析 分子式为C₅H₁₀O₃的有机物与NaHCO₃溶液反应时，生成C₅H₉O₃Na；而与金属钠反应时生成C₅H₈O₃Na₂，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作C₄H₁₀中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，结合C₄H₁₀的同分异构体判断．

解答 解：分子式为C₅H₁₀O₃的有机物与NaHCO₃溶液反应时，生成C₅H₉O₃Na；而与金属钠反应时生成C₅H₈O₃Na₂，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作C₄H₁₀中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，
若C₄H₁₀为正丁烷：CH₃CH₂CH₂CH₃，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种；
若C₄H₁₀为异丁烷：CH₃CH（CH₃）CH₃，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种；
故该有机物的可能的结构有2+6+1+3=12种；
故选B．

点评 本题考查同分异构体的书写，判断有机物含有的官能团是关键，注意取代中利用“定一移二“进行判断．