Question

2004年，国家食品监督局发出“警惕食品中丙烯酰胺（CH₂═CH-CONH₂）”的公告，丙烯酰胺具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性．已知有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，A为气态烃，标准状况下密度为2.5g/L；F为六元环状化合物．回答下列问题：

（1）写出G的结构简式

 

、K的结构简式

 

．
（2）指明下列反应类型：A→B、

 

E→G；

 

；
（3）写出下列化学方程式：
C→D

 

E→F

 

（4）下列关于丙烯酰胺的说法，不正确的是

 

；
①丙烯酰胺可以溶于水和有机溶剂　        　②人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
③1mol丙烯酰胺最多可和2mol氢氢气发生反应　④丙烯酰胺有毒，人们要杜绝使用
（5）写出有机物H的同种类别的同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A为气态烃，标准状况下密度为2.5g/L，其相对分子质量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大数目=

56

12

=4…8，故A的分子式为C₄H₈，由C→D→E的转化可知，E中含有-COOH，E在浓硫酸、加热条件下可以得到F或H，而H是丙烯酰胺的相邻同系物，则E中还含有-OH，C中存在不能被氧化的羟基，而F为六元环状化合物，则E中羧基、羟基连接同一碳原子上，故E为，F为，G比丙烯酰胺多一个CH₂原子团，E发生消去反应生成G，则G为，H为，H发生加聚反应可以得到K为．逆推可知D为，C为，A为，A转化B可以是与溴发生加成反应生成B，据此解答．

解答： 解：A为气态烃，标准状况下密度为2.5g/L，其相对分子质量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大数目=

56

12

=4…8，故A的分子式为C₄H₈，由C→D→E的转化可知，E中含有-COOH，E在浓硫酸、加热条件下可以得到F或H，而H是丙烯酰胺的相邻同系物，则E中还含有-OH，C中存在不能被氧化的羟基，而F为六元环状化合物，则E中羧基、羟基连接同一碳原子上，故E为，F为，G比丙烯酰胺多一个CH₂原子团，E发生消去反应生成G，则G为，H为，H发生加聚反应可以得到K为．逆推可知D为，C为，A为，A转化B可以是与溴发生加成反应生成B，据此解答．
（1）由上述分析可知，G的结构简式为，K的结构简式为，
故答案为：；；
（2）A→B以是与溴发生加成反应生成B，E→G是发生消去反应生成，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C→D的反应方程式为：，
E→F的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）①丙烯酰胺属于有机物，可以溶于有机溶剂，含有氨基，能与水放出氢键，可以溶于水，故正确；
②油炸方法烹调时产生的丙烯酰胺具有中等毒性，人们应改善膳食习惯，少食油炸食品，故正确；
③丙烯酰胺中碳碳双键与碳氧双键能与氢气发生加成反应，1mol丙烯酰胺最多可和2mol氢气发生反应，故正确；
④丙烯酰胺有毒，人们应减少其使用，不是杜绝，故错误，
故选：④；
（5）有机物H（）的同种类别的同分异构体的结构简式有：CH₂=CHCH₂CONH₂或CH₃CH=CHCONH₂，故答案为：CH₂=CHCH₂CONH₂或CH₃CH=CHCONH₂．

点评：本题考查有机物推断，注意根据A的相对分子质量确定其分子式，根据E发生的反应确定C的结构特点，进而确定的E结构简式，再结合转化关系进行推断，掌握官能团的性质与转化是关键，难度中等．