题目内容

4.实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下:CH3CH2OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}(浓)}$CH2═CH2+H2O      CH2═CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚.用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示.
有关数据列表如下:
乙醇1,2二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度/g•cm30.792.20.71
沸点/℃78.513234.6
熔点/℃-1309-116
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是d(填正确选项前的字母).
a.引发反应    b.加快反应速度    c.防止乙醇挥发    d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入c,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填正确选项前的字母).    
  a.水     b.浓硫酸     c.氢氧化钠溶液   d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去.
(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在下层(填“上”、“下”).
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用b洗涤除去(填正确选项前的字母).
a.水     b.氢氧化钠溶液     c.碘化钠溶液     d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用蒸馏的方法除去.
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是冷却可避免溴的大量挥发;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞.

分析 装置A是乙醇在浓硫酸的存在下在170℃脱水生成乙烯,浓硫酸的强氧化性、脱水性导致市场的乙烯气体中含有杂质二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质,通过装置B中长导管内液面上升或下降调节装置内压强,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据E中内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,装置C是利用氢氧化钠溶液吸收杂质气体,溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,装置D冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,否则会使产品凝固而堵塞导管,1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,所以加水,振荡后静置,产物应在下层,分离得到产品.
(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色;
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大;
(5)常温下下Br2和氢氧化钠发生反应,可以除去混有的溴;
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;
(7)溴易挥发,冷却防止溴大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞.

解答 解:(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚,可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是:减少副产物乙醚生成,选择d;
故答案为:d;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,故选c,
故答案为:c;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束,
故答案为:溴的颜色完全褪去;
(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层,
故答案为:下;
(5)a.溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故a错误;
b.常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,故b正确;
c.NaI与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故c错误;
d.酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故d错误,
故答案为:b;
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离,
故答案为:蒸馏;
(7)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,过度冷却会使其凝固而使气路堵塞,B中长导管内液面上升,
故答案为:冷却可避免溴的大量挥发;1,2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞.

点评 本题考查有机物合成实验,为高考常见题型,题目涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等,是对基础知识的综合考查,需要学生具备扎实的基础,难度中等.

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