题目内容
【题目】2015年诺贝尔奖获得者屠呦呦提取的抗疟新药青蒿素的结构简式，用键线式表示如图。
(1)青蒿素的分子式为________________________。
(2)为了引入过氧基
，需要在有机合成中引入羟基，引入羟基的反应类型有_____。(选填编号)
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
(3)天然香草醛(
)可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如下：
(4)步骤①③的作用是_________________________________________________________________________________。
(5)C8H10O3的结构简式：__________________________________________________________。
(6)C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出符合下列条件的C的一种结构简式_________________。
①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应；④遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)苄基乙醛
是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用）。____________________
已知：羰基α－H可发生反应：
【答案】C15H22O5 ①②⑤ 保护酚羟基，避免被氧化 
【解析】
(1)根据青蒿素的结构简式可知其分子式；
(2)在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成也是还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到；
根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据
的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为
，与氢氧化钠反应生成A为
，A发生催化氧化生成B为
，B再酸化得，据此回答题(4)、(5)、(6)；
(7)由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得苯丙烯醛，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛。
(1)根据青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5；
(2)在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成也是还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到，故选①②⑤；
根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为，与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化生成B为，B再酸化得；
(4)根据上面的分析可知，步骤①③的作用是保护酚羟基，避免被氧化；
(5)C8H10O3的结构简式为；
(6)根据条件①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应，说明有醛基；④遇FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的天然香草醛的同分异构体的结构简式为
(其中之一)；
(7)由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得苯丙烯醛，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛，合成路线为
。
