Question

【题目】对乙酰氨苯酚(M)是常用的消炎解热镇痛药。其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)A的结构简式为____________。C→D的反应类型为___________________。

(2)实验室中进行反应①的实验时添加试剂的顺序为________________________。

(3)下列有关E的说法正确的是____________。（选填编号）

a．分子式为C6H6NO b．能与溴水发生加成反应

c．遇到FeCl3溶液能发生显色反应 d．既能和氢氧化钠溶液反应，又能和盐酸反应

(4)已知 与 的性质相似，写出一定条件下M与NaOH溶液反应的化学方程式。______________________

(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____________种。

①苯环上只有两种不同环境的氢原子；②苯环上连有－NH2；③属于酯类物质。

(6)N-邻苯二甲酰甘氨酸()是重要的化工中间体，工业上以邻二甲苯和甘氨酸(NH2-CH2-COOH)为原料通过一系列的反应制取该化合物，请参照上述流程的相关信息，写出最后一步反应的化学方程式。_____________________

Answer 1

【答案】CH3CHO 还原反应 浓硝酸，浓硫酸，苯 cd +2NaOHCH3COONa++H2O 3 +NH2CH2COOH→+H2O

【解析】

B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，则B为CH3COOH，可推知乙烯与氧气反应生成A为CH3CHO，A进一步发生氧化反应生成乙酸，由M的结构可知，E为，反应①为苯与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子发生加氢、去氧得到D；

(4)M水解得到的乙酸与，乙酸与中酚羟基与氢氧化钠继续反应；

(5)M的同分异构体满足：苯环上连有-NH2，属于酯类物质，苯环上只有两种不同环境的氢原子，同分异构体应含有2个不同取代基、且处于对位，另外取代基为CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—；

(6)由转化关系中E转化为M的反应可知，与NH2CH2COOH反应得到与水。

由上述分析可知：A为CH3CHO，B为CH3COOH，C为，D为，E为，M为。

(1)由上述分析可知，A的结构简式为：CH3CHO，C为，D为，C与HCl、Fe存在条件下发生加氢去氧的还原反应产生，所以C→D的反应类型为还原反应；

(2)反应①为苯与浓硝酸、浓硫酸存在条件下加热发生取代反应产生硝基苯，实验时添加试剂的顺序为：先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，待溶液恢复至室温后再加入苯；

(3)由上述分析可知，E为。

a．根据E的结构简式可知其分子式为C6H7NO，a错误；

b．E含有酚羟基，且酚羟基邻位含有氢原子，能与溴水发生取代反应，b错误；

c．E含有酚羟基，遇到FeCl3溶液能发生显色反应，c正确；

d．E含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，d正确，

故合理选项是cd；

(4)M为，M水解得到的乙酸与，乙酸与中酚羟基与氢氧化钠继续反应，反应方程式为：+2NaOHCH3COONa++H2O；

(5)M的同分异构体满足：苯环上连有—NH2，属于酯类物质，苯环上只有两种不同环境的氢原子，同分异构体应含有2个不同取代基、且处于对位，另外取代基为CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—，符合条件的同分异构体有3种；

(6)由转化关系中E转化为M的反应可知，与NH2CH2COOH反应得到和水，故最后一步反应的化学方程式为：+NH2CH2COOH→+H2O。