题目内容

9．化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物H的含氧官能团为羰基和醚键（填官能团的名称）．
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），该副产物的结构简式为；由C→D的反应类型是氧化反应．
（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 或．
Ⅰ．分子含有1个苯环；
Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．能发生银镜反应．
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，可选择适当有机溶剂）．合成路线流程图示例如下：
CH3CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 （1）由H的结构可知，含有的含氧官能团有羰基、醚键；
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），应是1分子1，4-环己二醇与2分子发生取代反应，同时生成HBr；对比C、D的结构可知，C中羟基氧化生成羰基；
（3）D的同分异构体的结构简式满足：Ⅰ．分子含有1个苯环，D的不饱和度为4，侧链没有不饱和键Ⅲ．能发生银镜反应，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，侧链应含有2个-CHO、1个-CH3、1个-C（CH3）3；
（4）发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应得到，再与溴发生1，4-加成反应得到，最后与发生取代反应得到．

解答 解：（1）由H的结构可知，含有的含氧官能团有羰基、醚键，故答案为：羰基、醚键；
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），应是1分子1，4-环己二醇与2分子发生取代反应，同时生成HBr，则该副产物的结构简式为，对比C、D的结构可知，C中羟基氧化生成羰基，属于氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
（3）D的同分异构体的结构简式满足：Ⅰ．分子含有1个苯环，D的不饱和度为4，侧链没有不饱和键Ⅲ．能发生银镜反应，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，侧链应含有2个-CHO、1个-CH3、1个-C（CH3）3，可能的结构简式为： 或，
故答案为： 或；
（4）发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应得到，再与溴发生1，4-加成反应得到，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，（3）中同分异构体的书写为易错点、难点，题目侧重考查学生放学推理能力、知识迁移运用能力．

练习册系列答案
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20．下列说法正确的是（　　）
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17．下列有关氮元素及其化合物的表示正确的是（　　）
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14．NO2、O2和熔融KNO3可制作燃料电池，其原理如图所示，该电池在放电过程中石墨I电极上生成氧化物Y，Y可循环使用．下列说法正确的是（　　）
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3．50mL 0.55mol/L盐酸与50mL 0.50mol/LNaOH溶液在如图所示的装置中进行中和反应，通过测定反应过程中所放出的热量可计算中和热，回答下列问题：
（1）烧杯间填满碎泡沫塑料的作用是环形玻璃搅拌棒．
（2）大烧杯上如不盖硬纸板，求得的中和热数值偏小（填“偏大”“偏小”“无影响”）．
（3）实验中改用50g浓硫酸代替盐酸进行反应，与上述实验相比，所放出的热量不相等；测得中和热不相等（填“相等”、“不相等”）．
20．已知：①CH3OH（g）+H2O（g）=CO2（g）+3H2（g）△H=+49.0kJ•mol-1
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下列说法正确的是（　　）
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B．
反应②中的能量变化如图所示
C．可推知2H2（g）+O2（g）=2H2O（g）△H=-483.8 kJ•mol-1
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