Question

苹果、葡萄、西瓜、山楂是人们普遍喜爱的水果，这些水果富含一种有机物 A，又知A的分子式为C₄H₆O₅．为了弄清该有机物的结构，某兴趣小组的同学做了以下实验：①该化合物与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物，②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质，又能与醇反应产生有香味的物质，1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH₂，④利用仪器测知A分子中不含有甲基（-CH₃）．请回答：
（l）根据以上实验结果，对A的结构可作出的判断是

 

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（a）肯定有碳碳双键        （b）有两个羧基
（c）肯定有羟基            （d）有两个“CH₂”基团
（2）有机物A的结构简式为

 

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（3）写出A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：

 

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（4）写出A与金属钠反应的化学方程式：

 

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（5）写出A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：

 

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Answer 1

考点：有机物的推断,化学方程式的书写,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₄H₆O₅，有机物 A与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物，说明该有机物分子中含有两个羧基，该有机物能与羧酸反应产生有香味的物质酯，说明含有醇羟基．羧基和醇羟基都能与金属钠反应产生氢气，根据 1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH₂，说明含有一个醇羟基，利用仪器测知A分子中不含有甲基（-CH₃），则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₄H₆O₅，有机物 A与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物，说明该有机物分子中含有两个羧基，该有机物能与羧酸反应产生有香味的物质酯，说明含有醇羟基．羧基和醇羟基都能与金属钠反应产生氢气，根据 1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH₂，说明含有一个醇羟基，利用仪器测知A分子中不含有甲基（-CH₃），则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，
（l）根据以上分析可知，A的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，A含有2个羧基、1个羟基、1个“CH₂”基团，没有碳碳双键，故选：（b）（c）；
（2）由上述分析可知，有机物A的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH；
（3）A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：HOOCCH（OH）CH₂COOH+2NaOH→NaOOCCH（OH）CH₂COONa+2H₂O，
故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH+2NaOH→NaOOCCH（OH）CH₂COONa+2H₂O；
（4）A与金属钠反应的化学方程式：2HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂↑，
故答案为：2HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂↑；
（5）A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据A的性质判断含有的官能团，进而确定A的结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．