题目内容

中学化学常见的有机化合物A(C6H6O)是重要的化工原料,在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F,合成路线如图:

已知:BAD的结构简式为:
F的结构简式为:
试回答:
(1)H中含有的官能团名称是
 
.
(2)写出X的结构简式
 
,推测B的核磁共振氢谱中显示有
 
种不同化学环境的氢原子.
(3)写出反应类型 A→B
 
;  W→BAD
 
.
(4)1mol C可以和
 
mol Br2反应
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,请写出在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:
 
.
(6)B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理,与酚醛树脂的制备原理相似.请写出该反应的化学方程式
 

(7)W的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的W的同分异构体:
①与FeCl3反应,溶液呈紫色;②能发生银镜反应;③苯环上的一氯代物只有两种.
 
.
考点:有机物的推断
专题:
分析:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,E发生酯化反应生成F,根据F的结构简式知,E的结构简式为,D的结构简式为;
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为.
解答: 解:A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇,则A为,C和氯化氢发生加成反应生成D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E,E发生酯化反应生成F,根据F的结构简式知,E的结构简式为,D的结构简式为;
A和氢氧化钠反应生成G,G的结构简式为,H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W,W的结构简式为:,W和X反应生成BAD,根据BAD的结构简式知,X的结构简式为.
(1)根据H的结构简式知,H中官能团名称是醛基和酚羟基,
故答案为:醛基、(酚)羟基;
 (2)X的结构简式,根据B的结构简式知B的核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境的氢原子,
故答案为:;5;

(3)A发生加成反应生成B,W与X发生酯化反应或取代反应生成BAD,
故答案为:加成反应;酯化反应或取代反应;
(4)C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1mol C可以和 3mol Br2反应,
故答案为:3;
(5)C→D的过程中可能有另一种产物C1,C1的结构简式为,C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式:,
故答案为:;
(6)B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理,与酚醛树脂的制备原理相似,发生缩聚反应,则该反应的化学方程式为,
故答案为:; 
(7)W的同分异构体符合以下要求①与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明有酚羟基;②能发生银镜反应,说明有醛基;③苯环上的一氯代物只有两种,符合条件的W的同分异构体为,
故答案为:;
点评:本题考查有机物的推断与合成,根据有机物的进行进行分析解答,采用正、逆推法进行推断,注意把握有机物官能团的性质和变化,较好的考查学生分析推理与知识迁移应用,难度中等.
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