题目内容

5.有机物A仅含有C、H、O三种元素,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水.为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
限选试剂:蒸馏水、2mol•L-1盐酸溶液、2mol•L-1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO3粉末、金属Na、
无水乙醇
实验步骤实验结论
(1)A的质谱图如下:
(1)证明A的相对分子质量为90.
(2)将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现分别增重5.4g和13.2g.(2)证明A的分子式为:
C3H6O3.
(3)另取两份9.0g A分置于不同的试管中.往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应,生成2.24 L CO2(标准状况).
往另一份A中加入足量金属钠充分反应,生成2.24 L H2(标准状况).
(3)证明A的分子中含有羧基和羟基官能团.
(4)A的核磁共振氢谱如图:
(4)A的结构简式为:
.

分析 (1)质谱图中峰值最高者即为该有机物的相对分子质量;
(2)浓硫酸可以吸收水,碱石灰可以吸收二氧化碳,根据元素守恒来确定有机物的分子式;
(3)羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,羧基和羟基都可以和金属钠发生化学反应生成氢气;
(4)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子,峰面积之比等于氢原子的数目之比.

解答 解:(1)质谱图中峰值最高者即为该有机物的相对分子质量,图中最高为90,故相对分子质量为90,
故答案为:90;
(2)浓硫酸增重5.4g,则生成水的质量是5.4g,生成水的物质的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol,所含有氢原子的物质的量是0.6mol,
碱石灰增重13.2g,所以生成二氧化碳的质量是13.2g,所以生成二氧化碳的物质的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol,所以碳原子的物质的量是0.3mol,
所以有机物中碳个数是3,氢个数是6,根据相对分子质量是90,所以氧原子个数是3,即分子式为:C3H6O3,
故答案为:C3H6O3;
(3)9.0gA的物质的量为:$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol,只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,
因含有一个羧基,所以和碳酸氢钠反应生成2.24LCO2(标准状况),羧基和醇羟基都可以和金属钠发生反应生成氢气,
因A含一个羧基和一个羟基,所以0.1molA与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),
故答案为:2.24;足量金属钠充分反应,生成2.24 L H2(标准状况);
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值,则含4种类型的等效氢原子,氢原子的个数比是3:1:1:1,所以结构简式为,
故答案为:.

点评 本题是一道关于有机物的结构和性质知识的综合推断题,考查学生对知识的整合能力,难度中等,注意把握有机物官能团与物质性质的关系.

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