Question

【题目】[化学﹣﹣选修5有机化学基础]I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共 振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）由A→B的反应类型是
（2）D的红外光谱表明分子内除C一H键、C一C键外还含有两个C一O单键，反应①中 D与HCl按物质的量之比1：1反应，则D的结构简式是II．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原料，普鲁卡因的合成路线如下：已知

（3）丁的结构简式为
（4）反应③的化学方程式是
（5）普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式．符合下列条件的戊的同分异构体有种（包含戊）；a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构中一定含官能团一NH2且一NH2直接与碳原子相连
（6）戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）消去反应
（2）
（3）
（4） +HOCH2CH2Cl +H2O
（5）9
（6）
【解析】解：I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为4，质谱分析可知其相对分子质量为46，假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子，剩余的基团的式量=46﹣12﹣16﹣4=14，故应还含有1个C原子，及A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目= =6，则A的分子式为C2H6O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH3CH2OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C2H4O，D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键，则D的结构简式为 ，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH2=CH2；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F，（1）由A→B的化学反应方程式是：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，属于消去反应， 所以答案是：消去反应；（2）由上述分析可知，D的结构简式是 ；所以答案是： ；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为 ，甲氧化生成乙为 ，乙与E发生酯化反应生成丙为 ，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为 ，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因，（3）由上述分析可知，丁的结构简式为 ，所以答案是： ；（4）反应③的化学方程式是： +HOCH2CH2Cl +H2O，
所以答案是： +HOCH2CH2Cl +H2O；（5）普鲁卡因水解有两种产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式，甲为对硝基甲苯，则戊为 ，戊的同分异构体中满足：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团﹣NH2且﹣NH2直接与碳原子相连，侧链为﹣NH2、﹣COOH，或为﹣NH2、﹣OOCH，或为﹣OH、﹣OCNH2 ， 均有邻、间、对3种位置，故共有9种（包含戊），
所以答案是：9；（8） 经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是 ，
所以答案是： ．