Question

有机物L是重要的医药中间体，其合成路线如图所示：

（1）A、B中含有相同的官能团，该官能团的名称是

 

．A→B的反应类型是

 

．
（2）F的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，F的结构简式是

 

．
（3）B→C的化学方程式是

 

．
（4）D的结构简式是

 

．
（5）下列关于G的说法中正确的是

 

（选填序号）．
a．不存在醛类同分异构体     b．苯环上的一氯取代物有2种
c．1mol G与浓溴水反应时最多消耗1mol Br₂
d．与足量NaOH溶液反应时，生成物的化学式为C₈H₆O₄Na₂
（6）聚合物W的链节中含有2个六元环，一定条件下水解最终得到等物质的量的M和L．
已知：ⅰ．M和L均是α-氨基酸
ⅱ．M的分子式为C₄H₇O₄N，1mol M与NaHCO₃溶液充分反应生成2mol CO₂，M的核磁共振氢谱有5个峰．
①M的结构简式是

 

．
②聚合物W的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由分子式可知酸A为CH₃COOH，F与甲醛在氨气条件下得到对羟基苯甲醇，（2）中F的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，含有酚羟基，则F为，该反应属于加成反应，结合G的结构简式及F与甲醛的加成反应，可知E的结构简式为OHC-COOH，乙酸相邻转化得到E，则乙酸甲基中H原子被溴原子取代生成B为BrCH₂COOH，B发生水解反应生成C为HOCH₂COONa，C发生氧化反应得到D为OHC-COONa，D酸化得到E．对比G、L的分子式可知，D与氨气脱去一分子水得到J，反应酸化得到J，结合（6）中L是α-氨基酸，应是G中醇羟基与氨气脱去水生成L，则L的结构简式为，据此解答．

解答： 解：由分子式可知酸A为CH₃COOH，F与甲醛在氨气条件下得到对羟基苯甲醇，（2）中F的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，含有酚羟基，则F为，该反应属于加成反应，结合G的结构简式及F与甲醛的加成反应，可知E的结构简式为OHC-COOH，乙酸相邻转化得到E，则乙酸甲基中H原子被溴原子取代生成B为BrCH₂COOH，B发生水解反应生成C为HOCH₂COONa，C发生氧化反应得到D为OHC-COONa，D酸化得到E．对比G、L的分子式可知，D与氨气脱去一分子水得到J，反应酸化得到J，（6）中L是α-氨基酸，应是G中醇羟基与氨气脱去水生成L，则L的结构简式为，
（1）A为CH₃COOH，B为BrCH₂COOH，二者含有相同的官能团为羧基，A→B的反应类型是：取代反应，故答案为：羧基；取代反应；
（2）F与甲醛在氨气条件下得到对羟基苯甲醇，F的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，含有酚羟基，结合F的结构简式是，
故答案为：；
（3）B→C发生卤代烃的水解反应，反应化学方程式是：BrCH₂COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂COONa+NaBr+H₂O，故答案为：BrCH₂COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂COONa+NaBr+H₂O；
（4）由上述分析可知，D的结构简式是OHC-COONa，故答案为：OHC-COONa；
（5）a．将-COOH转化为-CHO、-OH，羟基连接在苯环上，故G存在醛类同分异构体，故a错误；
b．G中苯环上有2种H原子，苯环上的一氯取代物有2种，故b正确；
c．酚羟基的邻位含有H原子，与溴发生取代反应，1mol G与浓溴水反应时最多消耗2mol Br₂，故c错误；
d．酚羟基、羧基均匀NaOH溶液反应，氢氧化钠足量时生成物的化学式为C₈H₆O₄Na₂，故d正确，
故选：bd；
（6）①已知：ⅰ．M和L均是α-氨基酸，ⅱ．M的分子式为C₄H₇O₄N，1mol M与NaHCO₃溶液充分反应生成2mol CO₂，M含有2个羧基，M的核磁共振氢谱有5个峰，M的结构简式为HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案为：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH；
②M与L发生水解反应得到W，聚合物W的链节中含有2个六元环，一定条件下水解最终得到等物质的量的M和L，则聚合物W的结构简式是，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，关键是根据F的性质、对羟基苯甲醇的结构判断F的结构简式及其F与醛发生的反应，再结合A为乙酸进行推断，注意根据问题中L为α-氨基酸判断L的结构，综合考查学生分析推理能力、对知识的迁移运用能力，难度中等．