题目内容

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。           

(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示                  ,D中官能团的名称是               。

(2)写出E的结构简式:                  。

(3)G能发生的反应类型是                               (填字母序号)

A.取代反应    B.酯化反应    C.加聚反应    D.还原反应    E.加成反应

(4)写出F在NaOH溶液中反应的化学方程式:                           。

(5)写出所有满足下列条件的B的同分异构体:                               。

①只含有一个环(既苯环)的芳香族化合物;②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B的其它同分异构体最少。

 

【答案】

(16分)

(1)—CH3(或甲基)(2分)硝基、酯基(2分)

(2)(2分)

(3)ABCDE(2分)

(4)(2分)

(5)(2分)

【解析】

试题分析:

(1)分析A和B的分子差别,可以看出多一个—CH3(或甲基),推出Me为—CH3(或甲基);

中含有硝基、酯基。

(2)根据D、E的分子式和④的反应条件,可知为-NO2的还原反应,可知E为:

(3)G能发生A.甲基、羧基、苯环上的取代反应; B.羧基的酯化反应; C.碳碳双键的加聚反应;D.碳碳双键、苯环与氢气的还原反应 ;E.碳碳双键、苯环的加成反应。

(4)与发生取代反应的到,在氢氧化钠溶液中酯基发生水解。

(5)根据信息,分子要有高度的对称性,可写出。

考点:本题以有机合成为基础,考查了有机化合物性质、有机推断、分析问题能力。

 

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