Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．
（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示

甲基（-CH₃）

．
（2）E中的官能团有：

氨基、酯基

（写名称）．
（3）反应④的反应类型是：

还原反应

．
（4）写出F的结构简式：

．
（5）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式：

．
（6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．

提示：①合成过程中无机试剂任选；
②在400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；
③CH₂=CH-CH=CH₂与溴水的加成以1，4-加成为主；
④合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

分析：（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应；
（3）加氢去氧的反应为还原反应；
（4）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应；
（6）由化合物合成，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4加成反应，然后发生水解反应，最后发生氧化反应即可．

解答：解：（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代，则反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案为：甲基（-CH₃）；
（2）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E中存在-NH₂和-COOC-，则官能团为氨基、酯基，故答案为：氨基、酯基；
（3）加氢去氧的反应为还原反应，则反应④为还原反应，故答案为：还原反应；
（4）由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F为，
故答案为：；
（5）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（6）由化合物合成，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4加成反应，然后发生水解反应，最后发生氧化反应即可，
该合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，题目难度中等，（6）为解答的难点．