题目内容
萘普生是重要的消炎镇痛药．以下是它的一种合成路线：
已知：萘（
）的化学性质与苯相似．
完成下列填空：
（1）反应（1）的反应类型是 ；A的分子式是 ．
（2）反应（2）的试剂和条件是 ；反应（3）的产物是D和 （填化学式）．
（3）萘普生不宜与小苏打同时服用的原因是（用化学方程式表示） ．
（4）X是D一种同分异构体，具有以下特点：
①萘的衍生物；②有两个取代基且在同一个苯环上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢．写出X可能的结构简式 ．
（5）请用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯．（无机试剂任选）．（用合成路线流程图表示为：A
B…
目标产物） ．
已知：萘（
）的化学性质与苯相似．完成下列填空：
（1）反应（1）的反应类型是
（2）反应（2）的试剂和条件是
（3）萘普生不宜与小苏打同时服用的原因是（用化学方程式表示）
（4）X是D一种同分异构体，具有以下特点：
①萘的衍生物；②有两个取代基且在同一个苯环上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢．写出X可能的结构简式
（5）请用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯．（无机试剂任选）．（用合成路线流程图表示为：A
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）反应①是A生成B，酚羟基的氢被甲基取代；根据A的结构式书写分子式；
（2）反应②是B生成C，萘环上的H被Br取代；反应③是萘环上的H被取代，据此判断；
（3）根据萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，易与小苏打反应生成；
（4）萘（
）的衍生物X是D的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Cl，水解产物中只有5种位置的H；
（5）以苯和CH3COCl为原料制
，CH3COCl与苯发生取代反应，然后与氢气发生加成，再消去即可．
（2）反应②是B生成C，萘环上的H被Br取代；反应③是萘环上的H被取代，据此判断；
（3）根据萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，易与小苏打反应生成；
（4）萘（
）的衍生物X是D的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Cl，水解产物中只有5种位置的H；（5）以苯和CH3COCl为原料制
，CH3COCl与苯发生取代反应，然后与氢气发生加成，再消去即可．解答：
解：（1）反应①是A生成B，酚羟基的氢被甲基取代，故为取代反应；由流程中A的结构式，则分子式为 C10H8O；故答案为：取代反应； C10H8O；
（2）反应②是B生成C，萘环上的H被Br取代，所以应在液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）；反应③是萘环上的H被取代，所以产物是D和HCl；故答案为：液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）；HCl；
（3）因为萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，所以易与小苏打反应，方程式为：
；
故答案为：；
（4）萘（）的衍生物X是D的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Br，水解产物中只有5种位置的H，X可能的结构简式
，
故答案为：；
（5）以苯和CH3COCl为原料制，CH3COCl与苯发生取代反应，然后与氢气发生加成，再消去即可，合成路线流程图
，
故答案为：．
（2）反应②是B生成C，萘环上的H被Br取代，所以应在液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）；反应③是萘环上的H被取代，所以产物是D和HCl；故答案为：液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）；HCl；
（3）因为萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，所以易与小苏打反应，方程式为：
；故答案为：
；（4）萘（
）的衍生物X是D的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰，则X中含萘环，含-COOC-及-Br，水解产物中只有5种位置的H，X可能的结构简式
，故答案为：
；（5）以苯和CH3COCl为原料制
，CH3COCl与苯发生取代反应，然后与氢气发生加成，再消去即可，合成路线流程图
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成流程中官能团及结构的变化，侧重分析能力及知识迁移能力的考查，（5）中合成流程为解答的难点，题目难度不大．
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