Question

20．有机物G是一种新型香料，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）G中含有的官能团名称是醛基，物质C的结构简式可能是（只写一种）．
（2）反应①-⑥中属于取代反应的是②⑤（填序号）．反应③的反应条件是NaOH的醇溶液、加热．
（3）写出F和浓硫酸共热发生消去反应的化学方程式$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（4）分子G具有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种；
③其核磁共振氢谱有5种峰；
④除苯环外不含其它环．

Answer 1

分析 根据反应前后结构简式知，A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成一氯代物C；
F发生催化氧化反应生成G，根据G结构简式知，F结构简式为，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，则E结构简式为，C和E是不同物质，则C结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，据此分析解答．

解答 解：根据反应前后结构简式知，A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成一氯代物C；
F发生催化氧化反应生成G，根据G结构简式知，F结构简式为，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，则E结构简式为，C和E是不同物质，则C结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，
（1）G中含有的官能团名称是醛基，物质C的结构简式可能是（只写一种），
故答案为：醛基；；
（2）反应①-⑥中属于取代反应的是②⑤，反应③是C发生消去反应生成D，需要NaOH的醇溶液、加热条件，
故答案为：②⑤；NaOH的醇溶液、加热；
（3）F结构简式为，F和浓硫酸共热发生消去反应的化学方程式$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）分子G同分异构体符合下列条件：
①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基；
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，说明苯环上有两种氢原子；
③其核磁共振氢谱有5种峰，说明含有5种氢原子；
④除苯环外不含其它环，
则符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、某些物质结构简式采用正逆结合的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题结构简式确定，熟悉常见有机物官能团及其性质，题目难度不大．