题目内容

4.F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

(1)A→B的反应类型是氧化反应,D→E的反应类型是还原反应.
(2)满足下列条件的B的所有同分异构体有4种.
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是硝基、羧基.已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是acd.
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂
d.D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是(写结构简式).
(5)已知在一定条件下可水解为和R1-NH2,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是.

分析 C与甲醇反应生成D,由D的结构可知C为,B与浓硝酸发生取代反生成C,则B为,A发生氧化反应生成B,D中硝基被还原为氨基生成E,E与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成F,结合题目分析解答.

解答 解:C与甲醇反应生成D,由D的结构可知C为,B与浓硝酸发生取代反生成C,则B为,A发生氧化反应生成B,D中硝基被还原为氨基生成E,E与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成F;
(1)A发生氧化反应生成B,D发生还原反应生成E,故答案为:氧化反应;还原反应;
(2)B为,B的同分异构体符合下列条件:①含有苯环、②含有酯基、③能与新制Cu(OH)2反应,说明含有醛基,符合条件的同分异构体有邻甲基甲酸苯酯、间甲基甲酸苯酯、对甲基甲酸苯酯、甲酸苯甲酯,有4种,故答案为:4;
(3)C为,C中官能团名称是硝基和羧基;
a.使用过量的甲醇,能促进反应向正反应方向进行,所以提高D的产率,故正确;
b.浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑,故错误;
c.,在该反应中甲醇既是反应物,又是溶剂,故正确;
d.根据结构简式知,D的化学式为C9H9NO4,故正确;
故答案为:硝基、羧基;acd;
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是,
故答案为:;
(5)F水解生成、CH3CH2CH2COOH、CH3OH,反应方程式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,根据D结构简式结合反应条件进行推断,侧重考查学生分析推断及知识迁移能力,正确判断物质是解本题关键,难点是同分异构体种类判断,注意(5)题水解反应断键和成键位置,题目难度不大.

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