Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：

试回答：
（1）写出结构简式Y

 

  D

 

．
（2）属于取代反应的有

 

（填数字序号）．
（3）1molBAD最多可与含

 

molNaOH的溶液完全反应
（4）写出反应④方程式

 

（5）写出B+G→H方程式

 

．
（6）E的同分异构体有下列性质：①与FeCl₃反应，溶液呈紫色；②能发生银镜反应，则该同分异构体共有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CH（OH）CH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）通过以上分析知，Y的结构简式为CH₃CH=CH₂，D的结构简式为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤；
（3）BAD结构简式为：，能和氢氧化钠溶液反应的官能团有酚羟基、羧基，所以1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应，故答案为：6；
（4）在铜作催化剂、加热条件下，2-丙醇被氧化生成丙酮和水，所以反应④方程式为：，
故答案为：；
（5）由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应，方程式为，
故答案为：；
（6）E为，E的同分异构体有下列性质：①与FeCl₃反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，
则该物质中可能含有1个醛基、2个酚羟基，有6种结构；
如果含有1个酚羟基、1个甲酯基，则含有3种结构，所以E符合条件的同分异构体有9种，
故答案为：9．

点评：本题考查了有机物的结构，根据BAD结构简式为突破口结合流程图中反应条件、物质的分子式采用正逆结合的方法进行推断，明确反应过程中各物质的断键、成键方式，灵活运用教材基础知识解答，难点是同分异构体种类的判断，不能漏写不能重写，为学习难点．