Question

有机物用作印刷油墨的黏合剂，可由如图路线合成（部分反应条件和产物略去）：

（1）GMA的分子式是

 

；A中含有的官能团名称是

 

．
（2）B的系统命名是

 

，B→C的反应类型是

 

；由D和E（分子式：C₄H₆O₂）合成GMA的化学方程式是

 

．
（3）同时满足下列条件的有机物E的同分异构体的结构简式是

 

．
①能发生银镜反应  ②核磁共振氢谱只显示2个吸收峰
（4）在上述流程中，可以循环使用的有机物的结构简式是

 

．
（5）下列说法正确的是

 

a．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色  b．B与丙醛的分子式相同
c．C可以用于生产甘油         d．D的所有原子位于同一平面内．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由乙酸、丙烯与A的结构可知，乙酸与丙烯发生取代反应生成生成A，A发生酯的水解反应生成B，B与氯气发生加成反应生成C，C分子内脱去1分子水得到D，属于取代反应，D与E反应得到GMA，由GMA的结构可知E为CH₂=C（CH₃）COOH，据此解答．

解答： 解：由乙酸、丙烯与A的结构可知，乙酸与丙烯发生取代反应生成生成A，A发生酯的水解反应生成B，B与氯气发生加成反应生成C，C分子内脱去1分子水得到D，属于取代反应，D与E反应得到GMA，由GMA的结构可知E为CH₂=C（CH₃）COOH，
（1）由GMA的结构可知，其分子式为C₇H₁₀O₃，A中含有的官能团为：酯基、碳碳双键，故答案为：C₇H₁₀O₃；酯基、碳碳双键；
（2）B的系统命名是：2-丙烯醇，B→C的反应类型是：加成反应；由D和E合成GMA的化学方程式是：+CH₂=C（CH₃）COOH→+HCl，
故答案为：2-丙烯醇；加成反应；+CH₂=C（CH₃）COOH→+HCl；
（3）E为CH₂=C（CH₃）COOH，同时满足下列条件的有机物E的同分异构：①能发生银镜反应，含有醛基，②核磁共振氢谱只显示2个吸收峰，符合条件的同分异构体为：OHCCH₂CH₂CHO，
故答案为：OHCCH₂CH₂CHO；
（4）在上述流程中，第一步有乙酸反应，而第二步中又由乙酸生成，故乙酸可以循环使用，故答案为：CH₃COOH；
（5）a．A含有碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故a正确；
b．B与丙醛的分子式相同，均为C₃H₆O，故b正确；
c．C在碱性条件下发生水解反应可以生成甘油，故c正确；
d．D中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能位于同一平面内，故d错误，
故选：abc．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、官能团结构与性质、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．