Question

化合物A是一种重要的有机化工原料，A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）．已知：F和E互为同分异构体：R表示烃基，R和R″表示烃基或氢．

（1）G是常用的指示剂酚酞，G的含氧官能团名称：

 

，G的分子式为

 

．
（2）反应②的反应类型：

 

；A与甲醛在酸催化条件下可生成一种绝缘树脂材料，此反应类型为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
A与饱和溴水的反应：

 

；
反应⑤（写明反应条件）

 

．
（4）化合物H是D的同分异构体，其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰．符合上述条件的H的结构有多种，写出其中一种化合物的结构简式：

 

．
（5）结合已知信息，请补充以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选），方框内写有机物结构简式，在“→”上或下方写反应所需条件或试剂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A的分子式与G的结构可知，A是苯酚，苯酚与氢气发生加成反应生成B为，反应②是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基，则C的结构简式为，C发生信息中的反应得到D，D发生消去反应生成F，F和E互为同分异构体，则根据F的结构简式可知，反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应，则E为．
（5）苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇与HBr发生取代反应生成一溴环己烷，再在Mg、无水乙醚作用下得到，发生水解反应得到，最后催化氧化得到．

解答： 解：根据A的分子式与G的结构可知，A是苯酚，苯酚与氢气发生加成反应生成B为，反应②是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基，则C的结构简式为，C发生信息中的反应得到D，D发生消去反应生成F，F和E互为同分异构体，则根据F的结构简式可知，反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应，则E为，
（1）根据G的结构简式可知，G的含氧官能团名称为羟基和酯基，G的分子式为C₂₀H₁₄O₄，故答案为：羟基、酯基；C₂₀H₁₄O₄；
（2）反应②醇是在氧气和铜作催化剂的作用下发生催化氧化生成羰基，即反应是氧化反应；苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，则反应类型是缩聚反应，
故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（3）苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，反应的化学方程式为：，E与F互为同分异构体，则根据F的结构简式可知，反应⑤应该是六元环上的氢原子与羟基一同发生消去反应，则反应的化学方程式为，

故答案为：；；
（4）化合物H是D的同分异构体，其核磁共振氢谱表明只有两种吸收峰，说明分子中含有2类氢原子，则根据D的结构简式可知，符合条件的同分异构体的结构简式是：或，故答案为：或；
（5）苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇与HBr发生取代反应生成一溴环己烷，再在Mg、无水乙醚作用下得到，发生水解反应得到，最后催化氧化得到，因此合成路线可设计为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学的综合考查，关键推断A为苯酚，再根据反应条件及有机物的结构推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．