题目内容
[化学-有机化学基础]
化合物X（C12H13O4Br）是一种重要化工原料，存在如下转化关系：
已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α-C，α-C上的H称为α-H，易被取代．
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
根据以上信息回答：
（1）已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是 ，检验A物质是否完全反应可选用的试剂是 （填编号）．
a．银氨溶液 b．氯化铁溶液
c．氢氧化钠酚酞溶液 d．新制的氢氧化铜碱性悬浊液
（2）B→E的反应类型是 ．
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式 ．
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO3溶液不反应，且苯环上只有两个位于对位的取代基，则H的结构简式 ．
化合物X（C12H13O4Br）是一种重要化工原料，存在如下转化关系：
已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α-C，α-C上的H称为α-H，易被取代．
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
根据以上信息回答：
（1）已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是
a．银氨溶液 b．氯化铁溶液
c．氢氧化钠酚酞溶液 d．新制的氢氧化铜碱性悬浊液
（2）B→E的反应类型是
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO3溶液不反应，且苯环上只有两个位于对位的取代基，则H的结构简式
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的不饱和度=
=1，结合其分子式知，A的结构简式为：CH3CHO，在催化剂作用下，乙醛被氧气氧化生成乙酸，则D是乙酸；
B的不饱和度=
=1，则B中含有双键，B和溴发生取代反应生成E，则B中含有羧基，所以B是丙酸，E是2-溴丙酸，2-溴丙酸和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，然后酸化得F，F是丙烯酸；
C和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基．
| 2×2+2-4 |
| 2 |
B的不饱和度=
| 3×2+2-6 |
| 2 |
C和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基．
解答：
解：A的不饱和度=
=1，结合其分子式知，A的结构简式为：CH3CHO，在催化剂作用下，乙醛被氧气氧化生成乙酸，则D是乙酸；
B的不饱和度=
=1，则B中含有双键，B和溴发生取代反应生成E，则B中含有羧基，所以B是丙酸，E是2-溴丙酸，2-溴丙酸和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，然后酸化得F，F是丙烯酸；
C和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基．
（1）D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称羧基，A是乙醛，乙醛中含有醛基，能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，故选ad，
故答案为：羧基，a、d；
（2）B和溴发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；
（3）E是2-溴丙酸，在加热条件下，2-溴丙酸和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯酸钠、溴化钠和水，反应方程式为：CH3CH2（Br）COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaBr+H2O，
故答案为：CH3CH2（Br）COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaBr+H2O；
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，和NaHCO3溶液不反应，说明不含羧基，则含有酯基，且苯环上只有两个位于对位的取代基，所以符合条件的该有机物的结构简式为：
，故答案为：．
| 2×2+2-4 |
| 2 |
B的不饱和度=
| 3×2+2-6 |
| 2 |
C和碳酸氢钠溶液反应，所以C中含有羧基．
（1）D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称羧基，A是乙醛，乙醛中含有醛基，能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，故选ad，
故答案为：羧基，a、d；
（2）B和溴发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；
（3）E是2-溴丙酸，在加热条件下，2-溴丙酸和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成丙烯酸钠、溴化钠和水，反应方程式为：CH3CH2（Br）COOH+2NaOH
| 醇 |
| △ |
故答案为：CH3CH2（Br）COOH+2NaOH
| 醇 |
| △ |
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，和NaHCO3溶液不反应，说明不含羧基，则含有酯基，且苯环上只有两个位于对位的取代基，所以符合条件的该有机物的结构简式为：
，故答案为：．
点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物性质及其分子式确定分子含有的官能团，注意卤代烃发生取代反应和消去反应时反应条件的异同，为易错点．
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