Question

以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr； 　　R-CN

H2O

R-COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应．质谱测定，A的相对分子质量为106.5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O．
（1）A的分子式

 

 其苯环的一氯代物共有

 

种
（2）反应③的反应类型是

 

（3）写出反应⑤的化学方程式

 

（4）5.3g A加入至足量新制氢氧化铜悬浊液中，加热充分反应，制得红色深沉的质量为

 

g．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的相对分子质量为106，5.3gA的物质的量为

5.3g

106g/mol

=0.05mol，完全燃烧时，生成CO₂的物质的量为

15.4g

44g/mol

=0.35mol，生成H₂O的物质的量为

2.7g

18g/mol

=0.15mol，故有机物A中N（C）=

0.35mol

0.05mol

=7\N（H）=

0.15mol×2

0.05mol

=6，分子中N（O）=

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式为C₇H₆O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度为

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯环，则A是，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，结合反应②产物的分子式可知，醛基发生加成反应B为，B与HBr发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是，甲是，据此解答．

解答： 解：A的相对分子质量为106，5.3gA的物质的量为

5.3g

106g/mol

=0.05mol，完全燃烧时，生成CO₂的物质的量为

15.4g

44g/mol

=0.35mol，生成H₂O的物质的量为

2.7g

18g/mol

=0.15mol，故有机物A中N（C）=

0.35mol

0.05mol

=7\N（H）=

0.15mol×2

0.05mol

=6，分子中N（O）=

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式为C₇H₆O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度为

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯环，则A是，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，结合反应②产物的分子式可知，醛基发生加成反应B为，B与HBr发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是，甲是，
（1）由上述分析可知，A的分子式C₇H₆O，结构简式为，其苯环的一氯代物共有3种，故答案为：C₇H₆O；3；
（2）反应③是中溴原子被-CN取代生成，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）5.3g A物质的量为0.05mol，加入至足量新制氢氧化铜悬浊液中，加热充分反应，由-CHO～Cu₂O，可知生成Cu₂O的质量为0.05mol×144g/mol=7.2g，故答案为：7.2．

点评：本题考查有机物的推断，确定A的结构是解题关键，再结合转化关系中分子式与题目给予的信息进行推断，是对有机化学的综合考查，难度中等．