题目内容

有机物F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用,其合成路线如下:其中反应③中反应物的原子利用率为100%.

已知:(1)
转化
+H2O
(2)
一定条件
+CO2
(3)+
NaOH(aq)
+H2O
请回答下列问题:
(1)B中含有的官能团名称是
 

(2)反应①的化学方程式是
 
.反应④的化学方程式是
 

(3)F的结构简式是
 

(4)E的同分异构体中,同时符合下列两个条件的共有
 
种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
 

①苯环上的一取代物只有2种;
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据题中各物质转化关系,在碱性条件下水解,再发生信息(1)的反应生成A为OHCCOONa,OHCCOONa酸化后得B为OHCCOOH,B发生加成反应得C,C再发生氧化反应得D,根据E的分子和D的结构简式可知,反应⑤类似于题中信息(2)的反应,所以E为,E发生信息(3)中的反应生成F,根据F的分子式可知,F为,据此答题.
解答: 解:根据题中各物质转化关系,在碱性条件下水解,再发生信息(1)的反应生成A为OHCCOONa,OHCCOONa酸化后得B为OHCCOOH,B发生加成反应得C,C再发生氧化反应得D,根据E的分子和D的结构简式可知,反应⑤类似于题中信息(2)的反应,所以E为,E发生信息(3)中的反应生成F,根据F的分子式可知,F为
(1)根据上面的分析可知,B为OHCCOOH,B中含有的官能团名称是醛基和羧基,
故答案为:醛基和羧基;
(2)反应①的化学方程式是,反应④的化学方程式是
故答案为:; 
(3)根据上面分析可知,F的结构简式是
故答案为:
(4)E为,E的同分异构体中,同时符合下列两个条件①苯环上的一取代物只有2种;②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH,符合这样条件的异构体是苯环连有三个-OH和一个-CH=CH2,这样的结构有四种,也可以是苯环上连有-OH和CH3COO-两个基团,这样的结构有一种,所以共有5 种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
故答案为:5;
点评:本题考查无机物推断与合成,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力,充分利用合成路线中物质的结构与分子式进行推断,对学生的逻辑推理有较高的要求,题目难度中等.
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