题目内容

5．化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如图所示．已知C能使溴水褪色．

回答下列问题：
（1）指出反应类型：①加成反应；③氧化反应．
（2）E的结构简式为：．
（3）写出②、④转化的化学方程式：
②BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr；④．
（4）现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

分析 乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C5H8O3，C5H8O3聚合反应得到E，C5H8O3的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，则C5H8O3中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH2=CHCOOH，C5H8O3的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH，E为．B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C4H4O4为环酯，以有机物CH3CH=CHCH3为原料，合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，应首先制备CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，CH3COOH可由氧化CH3CH=CHCH3生成；HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3，CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2与溴发生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH，据此解答．

解答 解：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH．与C在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C5H8O3，C5H8O3聚合反应得到E，C5H8O3的不饱和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，则C5H8O3中含有1个酯基、1个C=C双键，由碳原子数目可知，C中含有3个C原子、结合O原子可知C中含有1个-COOH，故C为CH2=CHCOOH，C5H8O3的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH，E为．B为酸性高锰酸钾氧化生成D为HOOCCOOH，二者发生酯化反应生成C4H4O4为环酯，
（1）反应①属于加成反应，反应③属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应②的活性方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr，
反应④的化学方程式为：，
故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr；．
（4）以有机物CH3CH=CHCH3为原料，合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，应首先制备CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，CH3COOH可由氧化CH3CH=CHCH3生成；HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3，CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2与溴发生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH，
则反应流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题涉及有机物的结构不是太复杂，掌握官能团的性质与转化是关键，利用顺推法推断，侧重对基础知识的考查，难度中等．

练习册系列答案
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