题目内容

11．在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列结构：a．和b．．请回答下列问题：
（1）若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同D（填字母代号）．
A．一氯代物的种类　　　   B．二氯代物的种类
C．与溴水作用　　　　　   D．一定条件下与氢气作用
（2）可以选用下列方法证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构AD．
A．加入溴水振荡，上下两层颜色都消失
B．加入溴水振荡，下层颜色消失
C．点燃，有黑烟生成
D．加入酸性KMnO4溶液振荡，上下两层颜色都消失
（3）苯分子中六个碳原子之间的键相同（填“相同”或“不相同”），是一种介于单键与双键之间独特的键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在（填“在”或“不在”）同一个平面上．

分析 （1）结构a为环烷烃结构，性质与烷烃性质相似，苯介于单键与双键之间独特的键，具有烷烃的取代和烯烃的加成性质；
（2）b分子的结构简式具有碳碳双键的结构，典型反应为加成反应和氧化反应；
（3）若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，苯分子中是一种介于单键与双键之间独特的键，六个碳原子之间的键相同，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一个平面上．

解答 解：（1）若苯的结构为a，结构特点不含双键，介于单键与双键之间独特的键，具有烷烃的取代和烯烃的加成性质．
A．若苯的结构为a，一氯代物有1种，若苯的结构为凯库勒式，一氯代物有1种，故A错误；
B．若苯的结构为a，二氯代物有3种，若苯的结构为凯库勒式，二氯代物有3种，故B错误；
C．若苯的结构为a，与溴水不反应，若苯的结构为凯库勒式，与溴水也不反应，故C错误；
D．若苯的结构为a，结构特点不含双键，与氢气不反应，若苯的结构为凯库勒式，一定条件下与氢气发生加成反应，故D正确；
故答案为：D；
（2）A．若苯的结构为b分子的结构简式，具有碳碳双键的结构，加入溴水振荡，碳碳双键与溴单质发生加成反应，上下两层颜色都消失，故A正确；
B．若苯的结构为b分子的结构简式，具有碳碳双键的结构，加入溴水振荡，碳碳双键与溴单质发生加成反应，生成无色的物质，故B错误；
C．苯由碳和氢组成的化合物，含碳量高，点燃，有黑烟生成，与结构无关，故C错误；
D．若苯的结构为b分子的结构简式，加入酸性KMnO4溶液振荡，碳碳双键被氧化，上下两层颜色都消失，故D正确；
故答案为：AD；
（3）若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，苯分子中，每个碳原子中的三个sp2杂化轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成3个σ键，同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2p轨道，它们均有一个未成对电子，这些2p轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电子的大π键，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°，苯分子呈平面正六边形，分子中共有十二个原子共面，
故答案为：相同；介于单键与双键之间独特的键；在．

点评 本题考查了苯的结构的与性质的探究，准确分析给出的苯的结构的特点是解题关键，题目难度中等．

练习册系列答案
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