Question

20．有机香料的分子式为C₁₃H₁₈O₂，其合成路线如图所示：
已知：R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH

通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1：3；D分子中含有支链；E能发生银镜反应，在催化剂存在下1mol E与2mol H₂可以发生反应生成F，且F分子中含有苯环但无甲基．请回答：
（1）A中所含官能团的名称为碳碳双键；A生成B的反应类型是加成反应．
（2）C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO．
（3）D与F反应的化学方程式为．E发生银镜反应的离子方程式为+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O．
（4）符合下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有6种，写出其中一种物质的结构简式等．

Answer 1

分析 有机物A发生信息中的反应生成B，A应属于烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，A的核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：3，B可以连续发生氧化反应，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，D的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，D和F反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则F为醇，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，F的分子式为C₉H₁₂O，E可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H₂反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，可推知E为，F为，则G为．

解答 解：有机物A发生信息中的反应生成B，A应属于烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，A的核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：3，B可以连续发生氧化反应，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，D的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，D和F反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则F为醇，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，F的分子式为C₉H₁₂O，E可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H₂反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，可推知E为，F为，则G为．
（1）A为（CH₃）₂C=CH₂，A中所含官能团的名称为碳碳双键，A生成B的反应类型是加成反应，
故答案为：碳碳双键；加成反应；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO；
（3）D与F反应是酯化反应，反应方程式为：，
E发生银镜反应的离子方程式为：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O，
故答案为：；
+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+NN₄⁺+H₂O；
（4）F的同分异构体符合：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，②苯环上有两个取代基，F的同分异构体为（邻、间、对3种），（邻、间、对3种），所以共6种，
故答案为：6；等．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，侧重考查学生的分析推理能力，注意根据相对分子质量与转化关系确定A的结构，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．