题目内容

13．（也可表示为）是一种重要的药物中间体，现欲通过如下途径合成：

已知：①R-CN$\stackrel{H′/{H}_{2}O}{→}$R-COOH
②
③G（分子式为C5H8Br4）中氢原子的化学环境均相同．
试根据上述各物质间相互转化关系，回答下列有关问题：
（1）合成该药物中间体所使用的有机原料的结构简式为CH3CHO、（BrCH2）2C（CH2Br）2．
（2）反应⑥的化学方程式：；该反应的类型是取代反应或水解反应．
（3）若以F和某溴代烷烃X为原料合成化合物HOOC--COOH，则X的结构简式为BrCH2CH2Br．

分析 ⑤发生信息②的反应，根据信息结合G分子式知，G结构简式为（BrCH2）2C（CH2Br）2，F结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D和E发生酯化反应生成F，根据D分子式知，D结构简式为HOOCCH2COOH，E结构简式为CH3CH2OH，I能发生氧化反应和还原反应，则I为醛，结构简式为CH3CHO；A结构简式为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生信息①的反应，C结构简式为HOOCCH2CN；
反应⑥为水解反应，结合E结构简式知，H结构简式为，据此分析解答．

解答 解：⑤发生信息②的反应，根据信息结合G分子式知，G结构简式为（BrCH2）2C（CH2Br）2，F结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D和E发生酯化反应生成F，根据D分子式知，D结构简式为HOOCCH2COOH，E结构简式为CH3CH2OH，I能发生氧化反应和还原反应，则I为醛，结构简式为CH3CHO；A结构简式为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生信息①的反应，C结构简式为HOOCCH2CN；
反应⑥为水解反应，结合E结构简式知，H结构简式为，
（1）合成该药物中间体所使用的有机原料的结构简式为CH3CHO、（BrCH2）2C（CH2Br）2，
故答案为：CH3CHO；（BrCH2）2C（CH2Br）2；
（2）反应⑥的化学方程式：；该反应的类型是取代反应或水解反应，
故答案为：；取代反应或水解反应；
（3）若以F和某溴代烷烃X为原料合成化合物HOOC--COOH，则X的结构简式为BrCH2CH2Br，
故答案为：BrCH2CH2Br．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力，明确有机物官能团及其性质、物质之间的转化、信息的获取及运用是解本题关键，注意转化过程中断键和成键方式，题目难度不大．

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