题目内容

12．酯H的一种合成路线如下：

已知：①烃A的分子式为C3H6，能使溴水褪色，F的相对分子质量为102；
②2RCH2CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH2CH═C（R）CHO
③化合物G的苯环上有两个对位的取代基，其相对分子质量为138，氧元素的质量分数为34.78%，相同条件下等物质的量的G分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应产生等物质的量的气体
回答下列问题：
（l）化合物C的名称是10丙醇，F的分子式为C6H14O
（2）由A生成B的反应类型是加成反应，由D生成E时加入的试剂与反应条件为NaOH/H2O、加热
（3）G中含氧官能团的名称为羧基、羟基，由G缩聚而成的一种产物，可以用作耐高温材料，该产物的平均相对分子质量为10810，则其平均聚合度为b（填字母）
a.80  b．90  c．100  d．110
（4）H的结构简式为
（5）写出反应C→D的化学方程式：
（6）有机物M能与NaHCO3溶液反应，遇FeCl3溶液显紫色，且相对分子质量比G大14，则M的结构有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为l：2：2：2：l的结构简式为．

分析 烃A的分子式为C3H6，能使溴水褪色，则A为CH3CH=CH2，A与HBr发生加成反应生成B，B发生卤代烃水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，结合信息可知2分子D反应生成E，则D为醛，故B为CH3CH2CH2Br，C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，E为CH3CH2CH=C（CH3）CHO，F的相对分子质量为102，比E的相对分子质量大4，则E中碳碳双键、醛基与氢气发生加成反应生成F，故F的结构简式为：．化合物G中O原子数目为$\frac{138×34.78%}{16}$=3，相同条件下等物质的量的G分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应产生等物质的量的气体，说明含有1个羧基、1个羟基，且苯环上有两个对位的取代基，可知G为，则酯H为．

解答 解：烃A的分子式为C3H6，能使溴水褪色，则A为CH3CH=CH2，A与HBr发生加成反应生成B，B发生卤代烃水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，结合信息可知2分子D反应生成E，则D为醛，故B为CH3CH2CH2Br，C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，E为CH3CH2CH=C（CH3）CHO，F的相对分子质量为102，比E的相对分子质量大4，则E中碳碳双键、醛基与氢气发生加成反应生成F，故F的结构简式为：．化合物G中O原子数目为$\frac{138×34.78%}{16}$=3，相同条件下等物质的量的G分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应产生等物质的量的气体，说明含有1个羧基、1个羟基，且苯环上有两个对位的取代基，可知G为，则酯H为．
（l）化合物C为CH3CH2CH2OH，名称是1-丙醇，F的结构简式为：，则F的分子式为C6H14O，
故答案为：1-丙醇；C6H14O；
（2）由A生成B的反应类型是加成反应，由D生成E时加入的试剂与反应条件为：NaOH/H2O、加热，
故答案为：加成反应；NaOH/H2O、加热；
（3）G的结构简式为，G中含氧官能团的名称为羧基、羟基，由G缩聚而成的一种产物，该产物的平均相对分子质量为10810，链节式量为（138-18），则其平均聚合度为$\frac{10810}{138-18}$=90，
故答案为：羧基、羟基；b；
（4）H的结构简式为：，
故答案为：；
（5）反应C→D的化学方程式：，
故答案为：；
（6）有机物M能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且相对分子质量比G大14，比G多一个-CH2-原子团，有2个侧链为-OH、-CH2COOH，有邻、间、对3种，可以有3个侧链为-OH、-CH3、-COOH，而-OH、-COOH有邻、间、对3种，对应-CH3分别有4种、4种、2种位置，共有13种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为l：2：2：2：l的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物的推断，关键是给予反应信息的理解，结合有机物的性质、转化关系进行推断，较好的考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化，（6）中注意苯环三元取代利用定二移一法确定同分异构体数目．

练习册系列答案
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实验序号实验现象实验结论
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②上述化合物中的含氧官能团是（写名称）醛基、羰基、羧基、羟基；
根据官能团的特点可将C中两化合物划分为酚类和醇类．
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（3）C离子的结构示意图为：；
（4）B、C、D三种元素的原子半径从大到小的顺序为Na＞C＞O（用元素符号表示）；
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