Question

有机高分子化合物E是某些合成药物的中间体．其合成路线如图所示．

（1）反应①的化学方程式为

 

（2）化合物C的含氧官能团中能与钠反应的是

 

．（填官能团名称）
（3）将A中的-OH转化为B中的醚键（C-O-C）的目的是

 

．
（4）C的分子式为

 

．
（5）E的结构简式为

 

．
（6）D的同分异构体中，属于芳香族化合物含两个侧链且含有醇羟基（-OH）和-COO-基团的共有

 

种，其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：2：2：1：1的是

 

（写结构简式）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）比较A和B的结构简式可知反应①为取代反应；
（2）根据化合物C的结构简式可知，能与钠反应的官能团为羧基；
（3）反应②是氧化的过程，酚羟基容易被氧化；
（4）根据C的结构简式可写出其分子式；
（5）D中有羟基和羧基，可以发生缩聚反应得E，据此可写出E的结构简式；
（6）根据条件：属于芳香族化合物即有苯环，含两个侧链且含有醇羟基（-OH）和-COO-基团，可写出D的同分异构体；

解答： 解：（1）比较A和B的结构简式可知反应①为取代反应，反应方程式为，
故答案为：；
（2）根据化合物C的结构简式可知，能与钠反应的含氧官能团为羧基，
故答案为：羧基；
（3）反应②是氧化的过程，酚羟基容易被氧化，将A中的-OH转化为B中的醚键（C-O-C）的目的是防止酚羟基被氧化，保护酚羟基，
故答案为：防止酚羟基被氧化；
（4）根据C的结构简式可知，C的分子式为C₁₅H₁₄O₃，
故答案为：C₁₅H₁₄O₃；
（5）D中有羟基和羧基，可以发生缩聚反应得E，所以E的结构简式为，
故答案为：；
（6）根据条件：属于芳香族化合物即有苯环，含两个侧链且含有醇羟基（-OH）和-COO-基团，符合条件的D的同分异构体为苯环连有-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH，各有邻间对三种，所以共有6种，其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：2：2：1：1的是，
故答案为：6；；

点评：本题考查有机物的推断，会利用题给信息结合有机物的结构确定发生的反应，同时考查学生知识迁移能力，难点是同分异构体的确定，难度中等．