Question

肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是

 

．肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是

 

．（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃．

请写出丙和丁生成肉桂的化学方程式是

 

．
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式

 

．
（4）现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．

①芳香烃A的结构简式

 

．
②化合物F中的官能团有

 

（填名称）．
③G→H的化学方程式：

 

；
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有

 

种．其中任意一种的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为

132×81.8%

12

=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛；
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯；
（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，据此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为

132×81.8%

12

=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C₉H₈O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式，
故答案为：C₉H₈O；；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，丙和丁生成肉桂的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：；
（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，
①芳香烃A的结构简式为，
故答案为：；
②由上述分析可知，F为，含有官能团有：羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
B→C是发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应，F→G发生醇的消去反应，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
③G→H的反应方程式为：，
故答案为：；
④G（）的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 ，共有4种，
故答案为：4；．

点评：本题有机物推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意掌握官能团的性质与转化，结合反应条件及有机物分子式等推断．