题目内容

13．利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C8H7Br，化合物Ⅲ含有的官能团名称为溴原子和羟基
（2）化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为
化合物II在一定条件下合成一种高分子材料，写出该高分子材料的结构简式
（3）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为（注明反应条件）
（4）化合物B与A是同分异构体，且B的一氯取代物只有一种，并且不能使溴的CCl4溶液褪色，请写出B的键线式
（5）有机物与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为．

分析 （1）由结构简式分析分子式，C能形成4个化学键，根据化合物Ⅲ的结构简式可知其所含官能团；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳双键，与溴发生加成反应，在一定条件下也可发生加缩反应；
（3）化合物Ⅲ中含-Br，与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇；
（4）根据A的结构简式可知，A的分子式为C8H8，B与A是同分异构体，且B的一氯取代物只有一种，该分子中氢原子分布很对称，并且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键，据此答题；
（5）与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，为取代反应，用于增长碳链；

解答 解：（1）由结构简式可知分子式为C8H7Br，根据化合物Ⅲ的结构简式可知其所含官能团为溴原子和羟基，故答案为：C8H7Br；溴原子和羟基；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳双键，与溴发生加成反应，则加成产物的结构简式为，在一定条件下也可发生加缩反应，其产物为，故答案为：；；
（3）化合物Ⅲ中含-Br，与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇，该反应为，
故答案为：；
（4）根据A的结构简式可知，A的分子式为C8H8，B与A是同分异构体，且B的一氯取代物只有一种，该分子中氢原子分布很对称，并且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键，则符合条件的B的结构为，故答案为：；
（5）与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，为取代反应，用于增长碳链，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，把握合成流程中的结构的变化、官能团的变化及官能团与性质的关系为解答的关键，侧重卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大．

练习册系列答案
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