Question

18．呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有3个峰，E中含有的官能团名称是羟基和醚键，D不能够发生的反应有④（填代号） ①氧化反应 ②取代反应 ③加成还原 ④消去反应
（2）已知X的分子式为C₄H₇C1，写出A→B的化学方程式：．
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，其结构简式为CH₂Cl-CH₂-CH=CH₂，则Y的名称（系统命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是①③④．
①可用氯化铁溶液鉴别C和D       ②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体           ④C和D均能使溴水褪色．

Answer 1

分析 A和X反应生成B，根据A、B结构简式差异知结合X分子式知，X结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，该反应为取代反应，B发生取代反应生成C，C反应生成D，D反应生成E，
（1）有机物中有几种氢原子，该有机物的核磁共振氢谱就有几个峰；
E中含有的官能团名称是羟基、醚键；
D中含有酚羟基、碳碳双键、酯基和苯环，具有酚、烯烃、酯和苯的性质；
（2）X结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A和X发生取代反应生成B；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）①C中含有醚键、D中含有酚羟基，所以D具有酚的性质，C具有醚的性质；
 ②C和D的差异性是C中含有醚键、D中含有酚羟基；
③分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体；           
④碳碳双键能和溴发生加成反应．

解答 解：A和X反应生成B，根据A、B结构简式差异知结合X分子式知，X结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，该反应为取代反应，B发生取代反应生成C，C反应生成D，D反应生成E，
（1）有机物中有几种氢原子，该有机物的核磁共振氢谱就有几个峰，A中氢原子有3种，所以核磁共振谱中吸收峰有3个；
E中含有的官能团名称是羟基、醚键；
D中含有酚羟基、碳碳双键、酯基和苯环，具有酚、烯烃、酯和苯的性质，能发生取代反应、氧化反应、加成反应，但不能发生消去反应，
故答案为：3；羟基和醚键；④；
（2）X结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A和X发生取代反应生成B，反应方程式为，故答案为：；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂，其名称是4-氯-1-丁烯，故答案为：CH₂Cl-CH₂-CH=CH₂；
（4）①C中含有醚键、D中含有酚羟基，所以D具有酚的性质，C具有醚的性质，所以可以用氯化铁检验CD，故正确；
 ②C和D的差异性是C中含有醚键、D中含有酚羟基，所以二者官能团不完全相同，故错误；
③分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，二者分子式相同但结构不同，所以是同分异构体，故正确；           
④碳碳双键能和溴发生加成反应，所以二者都能使溴水褪色，故正确；
故选①③④．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，明确反应前后结构简式差异性与反应类型关系是解本题关键，侧重考查学生分析判断能力，知道常见物质官能团及其性质，题目难度不大．