Question

芬必得是一种解热镇痛药物，其有效成分是布洛芬（Ibuprofen）．下列是某公司新发明的布洛芬（Ibuprofen）绿色合成方法流程图（反应条件省略）．

试回答下列问题：
（1）反应①属于取代反应，试写出反应①的化学方程式：

 

．
（2）反应②的反应类型是

 

反应．
（3）与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中有一类物质属于酯类，其结构简式可表示为：
已知X的结构有六种，其中的四种结构如下：

请完成另外两种的结构简式：
（4）已知Reppe反应：RCH=CH₂+CO+H₂O

Ni(CO)4

RCH（C₃HCOOH）．某学生提议用RePPe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率为100%，写出用一种有机物（其它无机试剂任选）一步合成布洛芬的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）反应①为取代反应，同时还生成CH₃COOH，根据取代反应原理写出该反应的化学方程式；
（2）根据反应②中反应物、生成物的结构变化判断反应类型；
（3）变换布洛芬中含有羧基的侧链，可以X可以为-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃；
（4）由信息可知，用与CO、水在Ni（CO）₄条件下生成布洛芬，据此写出反应的化学方程式．

解答： 解：（1）反应①为取代反应，同时还生成CH₃COOH，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（2）对比反应②中的反应物、生成物结构可知，反应物中碳氧双键与氢气发生加成反应，也属于还原反应，
故答案为：加成（还原）；
（3）变换布洛芬中含有羧基的侧链，可以X可以为-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃，所以满足条件的有机物的结构简式为：、，
故答案为：；
（4）由信息可知，用与CO、水在Ni（CO）₄条件下生成布洛芬，反应的化学方程式为：+CO+H₂O

Ni(CO)4

，
故答案为：+CO+H₂O

Ni(CO)4

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点评：本题以有机合成考查有机物的结构与性质，题目难度中等，试题涉及有机合成与推断、有机反应类型、同分异构体书写等知识，注意利用有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析与知识迁移运用能力，明确常见有机物结构与性质为解答关键．